题目内容

4.以芳香烃A为原料合成一种香料G的路线如图:

已知:G的摩尔质量为162g.mol-1
请回答下列问题:
(1)化合物G中的官能团有碳碳双键、酯基(填名称),C-D的反应类型是氧化反应
(2)E的结构简式为.
(3)写出B→C的化学反应方程式:+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr
(4)A的所有芳香烃的同分异构体有5种(不包括A和其它环状结构).
(5)下列说法中,正确的是cd.
a.1molE分别与足量Na、NaOH反应,消耗其物质的量之比为1:1
b.E可以和液溴发生加成反应
c.G和互为同分异构体
d.F可以使溴水褪色
(6)请参考上述合成路线,以A为原料,无机试剂任选,合成合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3..

分析 A的分子式为C9H10,不饱和度为5,结合D的结构可知A为,A与溴发生加成反应生成B为,B发生水解反应生成C为,C发生催化氧化生成D,根据D、E的分子式可知,E比D多1个O原子,可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为,E→F为消去反应,E转化得到F,F能与甲醇发生酯化反应生成G,则可推知F为,G为,以此解答(1)~(5);
(6)以A为原料,合成,A加成得到二卤代烃、水解生成二元醇,再氧化生成,最后发生酯化反应.

解答 解:(1)化合物G为,官能团有碳碳双键、酯基,C-D的反应类型是氧化反应,
故答案为:碳碳双键、酯基;氧化反应;
(2)E的结构简式为,
故答案为:;
(3)B→C的化学反应方程式为+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr,
故答案为:+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr;
(4)A的所有芳香烃的同分异构体有含苯环,有1个侧链时,与-CH2CH=CH2、-CH=CHCH2相连,共2种,有2个侧链时与甲基、乙烯基相连,存在邻、间、对三种,共5种,故答案为:5;
(5)a.1molE分别与足量Na、NaOH反应,消耗其物质的量之比为2:1,故错误;
b.E与液溴不反应,故错误;
c.G和分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故正确;
d.F含碳碳双键,可以使溴水褪色,故正确;
故答案为:cd;
(6)以A为原料,合成,A加成得到二卤代烃、水解生成二元醇,再氧化生成,最后发生酯化反应,合成流程图为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成,为高频考点,把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度中等.

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