Question

10．化合物A（C₈H₈O₃）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应．E和H常温下为气体．试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：A：；B：；G：HCOOCH₃
（2）C中的官能团名称为羟基
（3）反应类型：（ I ）水解反应；（Ⅱ）酯化反应．
（4）写出D→H的化学方程式：．

Answer 1

分析 A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，E常温下为气体，则E为HCHO，故C为CH₃OH、F为HCOOH．C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，则G为HCOOCH₃．B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，则D还含有酚羟基，化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，苯环上含有2种H原子，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为．

解答 解：A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，E常温下为气体，则E为HCHO，故C为CH₃OH、F为HCOOH．C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，则G为HCOOCH₃．B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，则D还含有酚羟基，化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，苯环上含有2种H原子，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为，
（1）由上述分析可知，A为，D为，G为HCOOCH₃，故答案为：；；HCOOCH₃；
（2）C为CH₃OH，C中的官能团名称为羟基，故答案为：羟基；
（3）反应（I）属于水解反应；反应（Ⅱ）属于酯化反应，故答案为：水解反应；酯化反应；
（4）D→H的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质是关键，C可以连续氧化且生成的E为气体为突破口，再根据D的性质结合A的分子式进行推断，综合考查学生的能力，难度中等．