题目内容
【题目】化合物H是一种光伏材料中间体。工作室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHO 
RCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题
(1)B所含官能团名称为___________。
(2)由B生成C和E生成F的反应类型分别为___________、___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)由A生成B的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，符合要求的X的结构有___________种，写出其中一种结构简式___________。
(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料合成 CH3CH2CH2COOH的合成路线(无机试剂在用)(合成路线示例如下：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH ______________________________________________。
【答案】碳碳双键、醛基 氧化反应 取代反应（或酯化反应） 
4种 
【解析】
芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A为
，则B为
，B发生氧化反应、酸化得到C为
．C与溴发生加成反应得到D为
，D发生消去反应、酸化得到E为
．E与乙醇发生酯化反应生成F为
．结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为
，以此解答(1)~(5)；
(6)利用信息①增长碳链，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH。
(1)由分析可知，B为，所含官能团名称为碳碳双键和醛基。
(2)发生氧化反应生成的C为；E为，其与乙醇发生酯化反应生成的F为，反应类型为取代反应；
(3)由分析可知D的结构简式为；
(4)A为，与乙醛在NaOH的水溶液中发生反应生成的B为，反应的化学方程式为；
(5)F为
，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1
；
(6)利用信息①增长碳链，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH．合成路线流程图为：
。
