题目内容
（2013?闵行区二模）X（
）是合成某种手术用黏合剂的单体，X的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）由单体X合成所得高分子黏合剂的结构简式是
．
（2）物质C中所含官能团的名称是
（3）写出由A→B反应的化学方程式
（4）C→D、D→E的反应顺序能否颠倒并说明理由
（5）C→D、A+F→G的反应类型依次为
（6）F的同分异构体中，属于酯类且含有“-C≡C-”结构，除了CH3COOC≡CH、HCOOC≡CCH3外，还有的结构简式为
）是合成某种手术用黏合剂的单体，X的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）由单体X合成所得高分子黏合剂的结构简式是
（2）物质C中所含官能团的名称是
碳碳双键、醛基
碳碳双键、醛基
．（3）写出由A→B反应的化学方程式
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
| Cu |
| △ |
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
．| Cu |
| △ |
（4）C→D、D→E的反应顺序能否颠倒并说明理由
不能颠倒，碳碳双键会被氧化
不能颠倒，碳碳双键会被氧化
．（5）C→D、A+F→G的反应类型依次为
加成反应
加成反应
、酯化反应
酯化反应
．（6）F的同分异构体中，属于酯类且含有“-C≡C-”结构，除了CH3COOC≡CH、HCOOC≡CCH3外，还有的结构简式为
HC≡CCOOCH3、HCOOCH2C≡CH
HC≡CCOOCH3、HCOOCH2C≡CH
．分析：由G与HCN反应生成
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F与A反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C为CH3CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH3CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH3C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），据此进行解答．
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F与A反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C为CH3CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH3CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH3C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），据此进行解答．解答：解：由G与HCN反应生成，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F与A反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C为CH3CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH3CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH3C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），
（1）X含有C=C双键，发生加聚反应生成高分子粘合剂，结构简式为：，故答案为：；
（2）由上述分析可知，C为CH3CH=CCHO，含有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（3）A→B反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，
故答案为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；
（4）氧化醛基为羧基，碳碳双键会被氧化，C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，
故答案为：不能颠倒，碳碳双键会被氧化；
（4）C→D为CH3CH=CCHO与溴发生加成反应生成CH3CHBrCBrCHO，
A+F→G是CH3CH2OH与CH3C≡CCOOH发生酯化反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3，
故答案为：加成反应；酯化反应；
（5）CH3C≡CCOOH的同分异构体中，属于酯类且含有“-C≡C-”结构，除了CH3COOC≡CH、HCOOC≡CCH3外还有：HC≡CCOOCH3、HCOOCH2C≡CH，
故答案为：HC≡CCOOCH3、HCOOCH2C≡CH．
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F与A反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C为CH3CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH3CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH3C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），（1）X含有C=C双键，发生加聚反应生成高分子粘合剂，结构简式为：
，故答案为：；（2）由上述分析可知，C为CH3CH=CCHO，含有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（3）A→B反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
故答案为：2CH3CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
（4）氧化醛基为羧基，碳碳双键会被氧化，C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，
故答案为：不能颠倒，碳碳双键会被氧化；
（4）C→D为CH3CH=CCHO与溴发生加成反应生成CH3CHBrCBrCHO，
A+F→G是CH3CH2OH与CH3C≡CCOOH发生酯化反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3，
故答案为：加成反应；酯化反应；
（5）CH3C≡CCOOH的同分异构体中，属于酯类且含有“-C≡C-”结构，除了CH3COOC≡CH、HCOOC≡CCH3外还有：HC≡CCOOCH3、HCOOCH2C≡CH，
故答案为：HC≡CCOOCH3、HCOOCH2C≡CH．
点评：本题考查有机推断与合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的转化等，是对有机化合物知识的综合考查，利用转化关系的反应条件及有机物结构、以信息的形式给出中学未学习的反应等进行推理推断是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键，难度中等．
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、
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