Question

9．酒石酸托特罗定主要用于治疗泌尿系统疾病．工业合成该药物的中间体（F）的路线如图：

已知：R″CHO$→_{NaOH/△}^{R′CH_{2}CHO}$R″CH=
回答下列问题：
（1）D分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键；B→C包含两步反应，反应类型分别为取代反应、加成反应．
（2）A的结构简式为．
（3）写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl₄溶液褪色； ②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢．写出该同分异构体的结构简式等．（任写一种）
（5）已知呋喃丙胺（）是一种高效麻醉剂，写出以、CH₃CHO、NH（CH₃）₂为原料制备呋喃丙胺的合成路线流程图（无机试剂自选）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂ $\stackrel{HBr}{→}$CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃COH．

Answer 1

分析 （1）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键；
对比B、C结构可知，B与对甲基苯酚发生酯化反应，甲基间位的C-H键断裂与碳碳双键发生加成反应形成六元环；
（2）由信息可知，对比苯甲醛与乙醛反应得到A为；
（3）苯甲醛与银氨溶液反应氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，说明含有不饱和键，可以是碳碳三键等，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合分子中有4种不同化学环境的氢书写；
（5）与CH₃CHO在氢氧化钠、加热条件下得到，再用新制氢氧化铜氧化、然后酸化得到，再与SOCl₂发生取代反应得到，最后与NH（CH₃）₂反应得到．

解答 解：（1）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键；
对比B、C结构可知，B与对甲基苯酚发生酯化反应，属于取代反应，甲基间位的C-H键断裂与碳碳双键发生加成反应形成六元环，
故答案为：羧基、醚键；取代反应、加成反应；
（2）由信息可知，对比苯甲醛与乙醛反应得到A为，
故答案为：；
（3）苯甲醛与银氨溶液反应氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，说明含有不饱和键，可以是碳碳三键等，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体有：、等，
故答案为：等；
（5）与CH₃CHO在氢氧化钠、加热条件下得到，再用新制氢氧化铜氧化、然后酸化得到，再与SOCl₂发生取代反应得到，最后与NH（CH₃）₂反应得到，合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，注意利用转化关系中隐含信息进行合成路线设计，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用能力，难度中等．