题目内容
下图为某药物合成路线的一部分。
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(1)A
B的化学方程式为?????????????????????????????????????? 。E中的含氧官能团名称为????????????? 、? ????????? ? 。
(2)若②的反应历程经历了中间产物
,则该反应历程先后经历的反应类型为? ??????? ? 、???????? 。试剂X的结构简式为?? ????????? 。
(3)写出两种满足下列要求的D的同分异构体的结构简式。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子;
②可发生水解反应,一种产物可发生银镜反应,另一种能与FeCl3发生显色反应;
③分子中的氯原子不与苯环直接相连。?????????????????????? ,??????????????????????? 。
(1)
(2分)
羰基(1分)? 酚羟基(1分)
(2)加成反应(1分)?? 消去反应(1分)
(2分)
(3)
(任写两个,每个2分)
【解析】
试题分析:(1)A的分子式为C7H8O,对比A与C的结构,可知A为CH3—
—OH,与乙酸发生酯化反应,化学方程式为:
;根据E的结构简式,可知E中含有的含氧官能团为:羰基和酚羟基。
(2)对比反应②反应产物与中间产物的结构简式,可知反应物苯甲醛的醛基被加成,所以第一步反应为加成反应,第二步羟基消去,反应类型为消去反应;根据E、F的结构简式,E中甲基与试剂X中醛基发生加成反应,然后消去生成碳碳双键,所以X为
。
(3)可发生水解反应,一种产物可发生银镜反应,另一种能与FeCl3发生显色反应,可知该物质含有甲酸酚酯,即含有—OOCH;分子中的氯原子不与苯环直接相连,Cl原子连在侧链上;分子中有4种化学环境不同的氢原子,说明含有两个位置相同的甲基,综上所述可得D的同分异构体的结构简式为:
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考点:本题考查有机合成推断、同分异构体、反应类型的判断、化学方程式的书写。