Question

有机化合物G是一种香精的调香剂，其合成路线如图：

经红光谱分析，B分子结构中含有2个CH₃-和2个-CH₂-，E分子结构中含有2个CH₃-．试回答下列问题：
（1）X分子结构中含有两个官能团，X的名称为

 

（用系统命名法命名）．
（2）E物质在核磁共振氢谱中能呈现

 

种峰；峰面积比为

 

．
（3）反应⑤中另加的试剂是

 

．
（4）D物质中官能团的名称是

 

．
（5）上述合成路线中属于取代反应的是

 

（填编号）．
（6）反应③的化学方程式为：

 

．
（7）G有多种同分异构体，则符合下列条件的同分异构体有

 

种．
①属于芳香族化合物，且含有与G相同的官能团
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种
③其中一个取代基为HCOOCH₂-

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B的分子式为C₅H₁₀Br₂，经红光谱分析，B分子结构中含有2个CH₃-和2个-CH₂-，则B为CH₃CH₂CBr（CH₃）CH₂Br，由题中各物质转化关系可知，X与氢气加成得A，A与溴加成得B，所以可以推知B为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，X分子结构中含有两个官能团，X为CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，B碱性水解得C为CH₃CH₂COH（CH₃）CH₂OH，C再发生连续氧化反应得D为CH₃CH₂COH（CH₃）COOH，E的分子式为C₅H₈O₂，E分子结构中含有2个CH₃-，所以D发生消去反应得E为CH₃CH=C（CH₃）COOH，在碱性条件下水解发生取代反应生成F为，F和E发生取代（酯化）反应生成G，据此答题．

解答： 解：B的分子式为C₅H₁₀Br₂，经红光谱分析，B分子结构中含有2个CH₃-和2个-CH₂-，则B为CH₃CH₂CBr（CH₃）CH₂Br，由题中各物质转化关系可知，X与氢气加成得A，A与溴加成得B，所以可以推知B为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，X分子结构中含有两个官能团，X为CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，B碱性水解得C为CH₃CH₂COH（CH₃）CH₂OH，C再发生连续氧化反应得D为CH₃CH₂COH（CH₃）COOH，E的分子式为C₅H₈O₂，E分子结构中含有2个CH₃-，所以D发生消去反应得E为CH₃CH=C（CH₃）COOH，在碱性条件下水解发生取代反应生成F为，F和E发生取代（酯化）反应生成G，

（1）根据上面的分析可知，X为CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，X的名称为2-甲基-1、3-丁二烯，
故答案为：2-甲基-1、3-丁二烯；　　　　　　　　　　　　　　　　　
（2）E为CH₃CH=C（CH₃）COOH，E物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；峰面积比为3：3：1：1，
故答案为：4；3：3：1：1；　
（3）反应⑤是醇的消去反应，要在浓硫酸的条件下进行，所以要另加的试剂是浓硫酸，
故答案为：浓硫酸；　
（4）D为CH₃CH₂COH（CH₃）COOH，D物质中官能团的名称是羟基和羧基，
故答案为：羟基和羧基；　
（5）根据上面的分析可知，上述合成路线中属于取代反应的是③⑥⑦，
故答案为：③⑥⑦；　
（6）反应③的化学方程式为，
故答案为：；　
（7）G的分子式为C₁₂H₁₄O₂，G的同分异构体中，符合下列条件①属于芳香族化合物，且含有与G相同的官能团，说明有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种，说明两个取代基处于苯环的对位，③其中一个取代基为HCOOCH₂-，则另一个取代基为-C₄H₇，里面含有一个碳碳双键，根据碳链异构和碳碳双键位置异构可知，-C₄H₇有8种结构，所以同分异构体共有8 种，
故答案为：8；

点评：本题考查有机物的结构与性质，涉及知识点较全，注意把握同分异构体、结构及物质的性质即可解答，注重基础知识的考查，题目难度不大．