题目内容

【题目】聚酯纤维G()具有较高的强度与弹性恢复能力,可用作婴儿纸尿布。利用芳香族化合物A(C8H8Cl2)制备G的合成路线如下:

已知:(R1、R2、R3为烃基)

请回答:

(1)A的结构简式为___________,E中所含官能团的名称为____________。

(2)A→B的反应类型为_________,F的化学名称为__________。

(3)C的核磁共振氢谱有_____组峰。

(4)B→C的化学方程式为_______________。

(5)D+F→G的化学方程式为______________。

(6)与A互为同分异构体,且苯环上有三个取代基的结构有_____种(不含立体异构)。

(7)参照上述合成路线,以1-丙醇为有机原料(无机试剂任选),设计制备乙酸正丙酯的合成路线________________________。

【答案】 羰基(或酮基) 加成或还原反应 2,3-丁二醇 3 16种

【解析】芳香族化合物A(C8H8Cl2)与氢气加成反应生成B,B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C,根据信息,C中碳碳双键被高锰酸钾氧化断开生成D(C4H6O4)和E(C4H6O2),根据G的结构可知D为HOOCCH2CH2COOH,E为CH3COCOCH3,则A为,B为,C为, E与氢气加成生成F,F为CH3CHOHCHOHCH3,D和F发生酯化反应生成G。

(1)A为,E为CH3COCOCH3, 所含官能团为羰基,故答案为:; 羰基;

(2)A(C8H8Cl2)与氢气加成反应生成B, F为CH3CHOHCHOHCH3,化学名称为2,3-丁二醇,故答案为:加成或还原反应;2,3-丁二醇;

(3)C为,结构具有对称性,C的核磁共振氢谱有3组峰,故答案为:3;

(4)B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C,反应的化学方程式为,故答案为:;

(5)D和F发生酯化反应生成G,反应的化学方程式为,故答案为:;

(6)A为,与A互为同分异构体,且苯环上有三个取代基的结构有:2个氯原子和1个乙基 有6种(2个氯原子位于邻位,乙基有2种位置,2个氯原子位于间位,乙基有3种位置,2个氯原子位于对位,乙基有1种位置);1个氯原子,1个甲基,1个-CH2Cl的结构有10种(氯原子和甲基位于邻位,-CH2Cl有4种位置,氯原子和甲基位于间位,-CH2Cl有4种位置,氯原子和甲基位于对位,-CH2Cl有2种位置),共16种,故答案为:16;

(7)以1-丙醇为有机原料制备乙酸正丙酯。需要合成乙酸和1-丙醇,根据题干提供的信息,可以由1-丙醇首先消去生成丙烯,丙烯氧化生成乙酸即可,合成路线为,故答案为:。

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