Question

【题目】（题文）（题文）PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：

已知：

(—R1、—R2、—R3、—R均为烃基)

请回答下列问题：

(1)A用系统命名法命名为_____，D中官能团的名称是_______。

(2)反应①的反应类型为_______________。

(3)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为_____。

(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。

(5)C的同分异构体X满足下列条件：

①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有______种。

另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为_________。

(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)______________。

Answer 1

【答案】2甲基1，3丁二烯羧基、羰基加成反应 +(n1)H2O7HOOCCH2CH2CHO

【解析】

（1）A为二烯烃，先确定双键的位置，再确定甲基的位置，根据系统命名法则进行命名；根据有机物D的结构简式，确定其含有的官能团。

（2）根据A的结构简式、B的分子式以及CH≡C-CH(CH3)2的分子式并结合已知①可判断出该反应类型。

(3) 由PHB的结构简式逆推可知E，再根据反应条件，逆推出C，再根据信息②，可以推出B的结构简式。

（4）由PHB的结构简式逆推可知E，通过分析PHB的结构，可知该高分子的生成是通过缩聚反应而实现的，据此写出反应方程式。

（5）有机物C的结构简式为CH3COCH2COOH，与它互为同分异构体，且满足①能发生水解反应和银镜反应，一定含有HCOO-结构；②1个分子中含有2个碳氧双键，根据分子式可知，结构含有-CO-结构，据此写出可能的结构简式；另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，结构中含有羧基；能发生银镜反应，结构中含有醛基；核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，据以上条件写出该有机物的结构简式。

（6）与H2先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物。据以上分析写出具体的流程图。

(1)A为烯烃，2号C原子上有一个—CH3，根据系统命名法则可知其名称为：2甲基1，3丁二烯；根据有机物D的结构简式可知，其含有的官能团为：羧基、羰基；正确答案：2甲基1，3丁二烯；羧基、羰基。

(2)比较A、B以及CH≡C-CH(CH3)2的分子式并结合已知①可知，反应①为加成反应；正确答案：加成反应。

(3)由PHB的结构简式逆推可知E为，再根据与氢气发生反应的条件，推知C为。根据已知②，可得B的结构简式为；正确答案：。

(4)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下： +(n1)H2O ；正确答案： +(n1)H2O。

(5)有机物C的结构简式为CH3COCH2COOH，与它互为同分异构体，且满足①能发生水解反应和银镜反应，一定含有HCOO-结构；②1个分子中含有2个碳氧双键，含有-CO-；因此符合条件的X有7种：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO；另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，结构中含有羧基；能发生银镜反应，结构中含有醛基；核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，符合条件下Y的结构简式为HOOCCH2CH2CHO；正确答案：7；HOOCCH2CH2CHO。

(6)与H2先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下： ；正确答案： 。