Question

【题目】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：

(1)化合物D中所含官能团的名称为___。

(2)化合物E的结构简式为________；由B→C的反应类型是____。

(3)写出C→D的反应方程式_____。

(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式____。

I.能发生银镜反应；

Ⅱ.与FeCl3发生显色反应；

Ⅲ.分子中含有5种不同化学环境的氢

(5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂可任选，合成线路流程图示例见并难题题干）____。

Answer 1

【答案】羰基(酮基) 溴原子 取代反应

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，根据E分子式知，E结构简式为，E发生水解反应生成F，F发生取代反应生成酮洛芬；

(4)A的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ、与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢，可以是-OH与-CH2CHO处于对位；

(5)发生取代反应生成，发生水解反应生成，和NaCN发生取代反应生成，生成，和发生酯化反应生成。

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，根据E分子式知，E结构简式为，E发生水解反应生成F，F发生取代反应生成酮洛芬；

(1)化合物D中所含官能团的名称为羰基和溴原子；

(2)化合物E的结构简式为；由B→C的反应类型是取代反应；

(3)C生成D的方程式为；

(4)A的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ、与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢，可以是-OH与-CH2CHO处于对位，符合条件的结构简式为：；

(5)发生取代反应生成，发生水解反应生成，和NaCN发生取代反应生成，生成，和发生酯化反应生成，合成路线流程图为：。