Question

【题目】化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基，I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R﹣CH=CH2R﹣CH2CH2OH；

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______________________________；

（2）D的结构简式为_______________________________；

（3）E中的官能团名称为___________________________；

（4）F生成G的化学方程式为__________________________，该反应类型为______________；

（5）I的结构简式为_________________________________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有____种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式________________________________。

Answer 1

【答案】2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷 （CH3）2CHCHO 羧基 取代反应 18

【解析】

A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，根据信息2， B发生反应生成C则C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D，D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E，E为(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为。

A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，根据信息2， B发生反应生成C则C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D，D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E，E为(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为。

（1）由上述分析可知，A为(CH3)3CCl，化学名称为2-甲基-2-氯丙烷；

（2）由上述分析可知，D的结构简式为(CH3)2CHCHO；

（3） E为(CH3)2CHCOOH，E中的官能团为羧基；

（4） F与氯气发生取代反应生成G，化学方程式为；

（5）由上述分析可知，I的结构简式为；

（6）I()的同系物J比I相对分子质量小14，说明J比I少一个CH2原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体中含有醛基和羧基，侧链可能为：-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH，各有邻、间、对三种位置，则符合条件的同分异构体有6×3=18种，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，则产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，则符合条件的同分异构体结构简式为：。