Question

11．丙酸乙酯具有菠萝香味，用作配制朗姆酒，可通过图进行合成（部分反应条件略去）

回答下列问题：
（1）CH₃CH₂OH中官能团的名称是羟基，反应②的反应类型是取代反应．
（2）反应①是加成反应，物质X的分子式是HBr，有机物A的分子式是C₃H₅N，其结构简式是CH₃CH₂CN，
反应③的化学反应方程式为CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O．
（3）除去丙酸乙酯中CH₃CH₂COOH和CH₃CH₂OH的方法是：加适量的饱和Na₂CO₃溶液（填适宜的试剂）充分振荡、静置、分液．
（4）反应③有多种副产物，其中一种副产物M的相对分子质量为74，氧的质量分数为21.6%，n（C）：n（H）=2：5，则M的分子式为C₄H₁₀O．

Answer 1

分析 由图可知，乙烯与HBr发生反应生成溴乙烷，溴乙烷与NaCN发生取代反应生成A为CH₃CH₂CN，A酸化生成CH₃CH₂COOH，溴乙烷发生水解反应生成CH₃CH₂OH，反应③为CH₃CH₂COOH和CH₃CH₂OH的酯化反应生成丙酸乙酯，以此来解答．

解答 解：（1）CH₃CH₂OH中官能团的名称是羟基，反应②的反应类型是卤代烃的水解反应，属于取代反应，
故答案为：羟基；取代反应；
（2）由乙烯与X发生反应生成溴乙烷，可知X为HBr，有机物A的分子式是C₃H₅N，且溴乙烷与NaCN发生取代反应生成A，其结构简式是CH₃CH₂CN，反应③的化学反应方程式为CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：HBr；CH₃CH₂CN；CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）醇易溶于水，羧酸与饱和碳酸钠反应，酯与碳酸钠溶液分层，则除去丙酸乙酯中CH₃CH₂COOH和CH₃CH₂OH的方法是：加适量的饱和Na₂CO₃溶液充分振荡、静置、分液，故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；
（4）副产物M的相对分子质量为74，氧的质量分数为21.6%，含O原子个数为$\frac{74×21.6%}{16}$≈1，n（C）：n（H）=2：5，设分子式为C_2nH_5nO，则12×2n+5n+16=74，解得n=2，即M的分子式为C₄H₁₀O，故答案为：C₄H₁₀O．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团的变化、有机反应、有机物分子式的确定方法为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物的性质及应用，题目难度不大．