Question

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是__________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是____________。

(2)③的反应类型是______________。

(3)心得安的分子式为______________。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C₃H₈XY试剂b

反应1的试剂与条件为____________，反应2的化学方程式为____________________________________________，反应3的反应类型是__________。(其他合理答案也可)

(5)芳香化合物D是1­萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E(C₂H₄O₂)和芳香化合物F(C₈H₆O₄)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为____________________；

由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________，该产物的名称是________________。

Answer 1

(1)NaOH(或Na₂CO₃)　ClCH₂CH===CH₂　氯原子、碳碳双键　

(2)氧化反应

　  (3)C₁₆H₂₁O₂N　

(4)Cl₂/光照                  ＋NaOHCH₂===CH—CH₃＋NaCl＋H₂O　取代反应

(5)

 

＋HNO₃(浓)                        ＋H₂O　

2­硝基­1，4­苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)

[解析] (1)由路线图看出反应①为酚转化为酚钠，迁移苯酚可与NaOH溶液或Na₂CO₃溶液反应生成苯酚钠，可知试剂a是NaOH溶液或Na₂CO₃溶液。对照A、B的结构简式可知反应②发生取代反应，试剂b为ClCH₂CH===CH₂。

(2)对照B、C的结构简式看出反应③为加氧氧化。

(4)由丙烷合成ClCH₂CH===CH₂，应先在光照下与Cl₂发生取代反应生成1­氯丙烷，再发生消去反应生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。

(5)由题意D分子含两个官能团，且能发生银镜反应，则必含醛基，根据不饱和度可知，另一官能团必为碳碳三键，氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种，说明F为对位结构，且对位取代基相同，应为羧基，F为对苯二甲酸（)，则D分子也应为对位取代，其结构简式为。迁移苯的硝化反应，可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物。