Question

12．某高分子化合物M的合成路线如下：

已知：R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH（R表示饱和烃基）．回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是加成反应．
（2）C→D的反应条件为浓硫酸、加热．
（3）F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则E的系统命名是2-甲基-1，3-丁二烯．
（4）设计反应G→H和J→K的目的是保护碳碳双键不被氧化．
（5）H有两种可能的结构，为了确定其结构可选用的仪器是ad（填代号）．
a．红外光谱仪    b．质谱仪    c．元素分析仪    d．核磁共振仪
（6）高分子化合物M的单体为、（写结构简式）．
（7）J→K的化学方程式为．
（8）与L具有相同官能团的L的同分异构体还有4种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为3：2：1的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 根据高聚物M由D和L在催化剂的作用下生成，可推出D、L为、，E（C₅H₈）最终转化成L，所以L为，D为，A为（C₃H₆）和苯环（C₆H₆）反应生成B（C₉H₁₂）为加成反应，则A为CH₃CH=CH₂，B为，B与反应生成C，C为，C到D为醇的消去，

L为，K酸化得到L，K为J消去得到，所以K为，根据R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH结合H反应生成J的条件可知：J为HOOCCH₂C（CH₃）BrCOOH，H为HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，据此逐步推出，G为HOCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂OH，F为BrCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂Br，E为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，据此分析解答．

解答 解：高聚物M由D和L在催化剂的作用下生成，可推出D、L为、，E（C₅H₈）最终转化成L，所以L为，D为，A为（C₃H₆）和苯环（C₆H₆）反应生成B（C₉H₁₂）为加成反应，则A为CH₃CH=CH₂，B为，B与反应生成C，C为，C到D为醇的消去，

L为，K酸化得到L，K为J消去得到，所以K为，根据R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH结合H反应生成J的条件可知：J为HOOCCH₂C（CH₃）BrCOOH，H为HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，据此逐步推出，G为HOCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂OH，F为BrCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂Br，E为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，
（1）A→B的反应：CH₃CH=CH₂+$\stackrel{催化剂}{→}$，为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）C→D为醇的消去，该反应的方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：浓硫酸、加热；
（3）E为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，主链含有4个碳，1，3号碳上含有双键，2号碳上含有甲基，所以系统命名是2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（4）G→H：HOCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂OH+HBr→HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，J→K：HOOCCH₂C（CH₃）BrCOOH$→_{△}^{醇/氢氧化钠}$，由此可见G→H和J→K的目的是保护碳碳双键不被氧化，
故答案为：保护碳碳双键不被氧化；
（5）H为HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，H有两种可能的结构，确定其结构，
a．红外光谱仪用于检测有机物中特殊官能团及机构特征，主要适用于定性分析有机化合物结构，故选；
b．质谱仪能测出有机物相对分子质量，与结构无关，故不选；
c．元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成，不符合题意，故不选；
d．核磁共振仪能测出有机物中氢原子子的种类以及数目之比，与结构有关，故选；
故答案为：ad；
（6）高分子化合物M，为加聚反应的产物，所以D、L为、，E（C₅H₈）最终转化成L，所以L为，D为，
故答案为：、；
（7）J→K，为卤代烃的消去，反应为：，
故答案为：；

（8）L为，具有相同官能团的L的同分异构体还有、、、共4种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为3：2：1的是，

故答案为：4；．

点评 本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意有机基础知识的灵活运用，考查了学生分析推断及知识迁移能力，题目难度中等．