Question

氟苯水杨酸（diflunisal）是一种新型的水杨酸类消炎解热镇痛良药，具有强效、长效、低毒等特点．一种可行的合成路线如下（催化剂及溶剂等已省去）：
试回答下列问题：
（1）有关氟苯水杨酸的下列说法正确的是

BD

（选填序号）．
A．分子中只含两种官能团
B．分子中所有原子可以处于同一平面
C．1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成2molCO₂
D．在一定pH条件下，氟苯水杨酸遇FeCl₃溶液能发生显色反应
（2）图中有机物（A）为2，4-二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体（不含本身）有

5

种．
（3）上述反应中属于取代反应的有：

①②④

（选填序号：①②③④）．
（4）反应②的方程式为：

．

Answer 1

分析：（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，结合卤代烃、羧酸、醇的性质解答；
（2）（A）为2，4-二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置分析异构体；
（3）由合成路线，根据结构中官能团的变化分析；
（4）反应②为取代反应，苯环上的H被-COCH₃取代．

解答：解：（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，
A．分子中只含三种种官能团，-F、-OH、-COOH，故A错误；
B．苯环为平面结合、C=O为平面结构，且直接相连，则分子中所有原子可以处于同一平面，故B正确；
C．只有-COOH与碳酸氢钠反应，则1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成1molCO₂，故C错误；
D．在一定pH条件下，含酚-OH，则氟苯水杨酸遇FeCl₃溶液能发生显色反应，故D正确；
故答案为：BD；
 （2）（A）为2，4-二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置，2个-F为邻位，氨基有2种位置；2个-F在间位，氨基有3种位置，2个F在对位，氨基有1种位置，共6种，不含本身时同分异构体为5种，故答案为：5；
（3）由合成路线可知，①②④为取代反应，③为氧化反应，⑤为中和反应，⑥酚钠与二氧化碳的强酸制取弱酸反应，⑦酸化为盐与酸的反应，
故答案为：①②④；
（4）反应②的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，把握合成路线中发生的化学反应及官能团的变化为解答的关键，注意结构与性质的关系，（2）中注意位置异构的分析为解答的难点，题目难度中等．