题目内容

(R,是各种烃基).如上式烯烃的氧化反应,双键被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羧基.

由氧化所得之产物,可以推测反应物烯烃的结构.今有A、B、C三种含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:

1molA(分子式),氧化得到2mol酮D.

1molB(分子式),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸.

1molC(分子式),氧化只得到一种产物,它是一种没有支键的二元羧酸.

请据此推断B、C、D、E的结构简式.

答:B________C________D________E________

答案:略
解析:

  烯烃中双键被酸性溶液氧化往往生成羧酸(对伯碳)或铜(对仲碳),如:

  而烯烃发生臭氧化分解反应往往生成醛(对伯碳)或酮(对仲碳),如:

  A分子是8个碳原子的烯烃,氧化得到2molD,因此双键应居中,分子的两半是等同的,酮只能是

  B分子是8个碳原子的二烯烃,只有这样,才会有两处双键断裂,得到4个被氧化的基团,三个化合物.将它们逆向连接,考虑到含有2mol酮,酮E只能丙酮,二元羧酸至少含两个碳原子,即

  C分子的分子式是,是二烯烃或者是一个环烯烃,因为氧化只得到一个产物,只有2个被氧化的端点,将它连接起来,就得到环辛烯.至此,全题得以解答.


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