Question

某一定量的苯的同系物A（分子中碳原子数小于10）完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸增重5.4克，再通过KOH溶液后，KOH溶液增重19.8克，（设浓硫酸和KOH溶液的吸收率为100%）．
（1）通过计算确定A的分子式．
（2）若A被酸性高锰酸钾氧化后产物上有两个羧基，写出A可能的结构简式．
（3）若A的核磁共振氢谱中只有2种峰，则写出A的结构简式．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：浓硫酸具有吸水性，钠离子增重5.4g为水的质量，则n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=2×0.3mol=0.6mol，生成物通入KOH溶液，增重的19.8g质量为二氧化碳的质量，则n（CO₂）=

19.8g

44g/mol

=0.45mol，n（C）=n（CO₂）=0.45mol，故苯的同系物A分子中C、H原子数目之比为0.45mol：0.6mol=3：4，令A的分子式为C_nH_2n-6，则n：（2n-6）=3：4，解得n=9，故A的分子式为C₉H₁₂，若A被酸性高锰酸钾氧化后产物上有两个羧基，则A中侧链为甲基、乙基，有邻、间、对三种；若A的核磁共振氢谱中只有2种峰，则A为均三甲苯．

解答： 解：（1）浓硫酸具有吸水性，钠离子增重5.4g为水的质量，则n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=2×0.3mol=0.6mol，生成物通入KOH溶液，增重的19.8g质量为二氧化碳的质量，则n（CO₂）=

19.8g

44g/mol

=0.45mol，n（C）=n（CO₂）=0.45mol，故苯的同系物A分子中C、H原子数目之比为0.45mol：0.6mol=3：4，令A的分子式为C_nH_2n-6，则n：（2n-6）=3：4，解得n=9，故A的分子式为C₉H₁₂，
答：A的分子式为C₉H₁₂．
（2）若A被酸性高锰酸钾氧化后产物上有两个羧基，则A中侧链为甲基、乙基，有邻、间、对三种，结构简式为：，
答：A可能的结构简式为：；
（3）若A的核磁共振氢谱中只有2种峰，则有两种氢，为均三甲苯，结构简式为：，
答：A的结构简式为：．

点评：本题考查有机物推断、同分异构体书写，属于计算型推断，注意计算A分子中C、H原子数目关系，再利用苯的同系物组成通式解答，难度不大．