题目内容
化合物F是合成新农药的重要中间体．
已知：R-CI
RCH（COOC2H5）2
RCH2COOH
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成化合物F的工艺流程如图：
（1）反应A→B的化学方程式为 ．
（2）D的分子式为 ．
（3）化合物F中含氧官能团的名称为 ，B→C的反应类型为 ．
（4）E→F的转化中，会生成一种含有五元环的副产物且与F互为同分异构体，其结构简式为 ．
（5）反应C→D过程中，D可能发生水解，可用于检验的试剂是 ．
已知：R-CI
| CH2(COOC2H5)2 |
| C2H5OH |
| ①OH-，②H3O+ |
| ③△ |
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成化合物F的工艺流程如图：
（1）反应A→B的化学方程式为
（2）D的分子式为
（3）化合物F中含氧官能团的名称为
（4）E→F的转化中，会生成一种含有五元环的副产物且与F互为同分异构体，其结构简式为
（5）反应C→D过程中，D可能发生水解，可用于检验的试剂是
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为
，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为
．C发生信息中第二步反应得到D为
，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此解答．
，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为
．C发生信息中第二步反应得到D为
，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此解答．解答：
解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）反应A→B的化学方程式为：+Cl2
+HCl，
故答案为：+Cl2
+HCl；
（2）D为，分子式为C9H9O2Cl，故答案为：C9H9O2Cl；
（3）由化合物F的结构可知，其含有的含氧官能团为：羰基，B→C的转化中B中侧链上的Cl被取代，属于取代反应，故答案为：羰基；取代反应；
（4）E→F的转化中，会生成一种含有五元环的副产物且与F互为同分异构体，其结构简式为
，故答案为：；
（5）反应C→D过程中，苯环上氯原子可能发生水解酚羟基，同时生成氯化物，可以用FeCl3溶液（或浓溴水、或硝酸酸化的硝酸银溶液）检验是否发生水解，故答案为：FeCl3溶液（或浓溴水、或硝酸酸化的硝酸银溶液）．
，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，（1）反应A→B的化学方程式为：
+Cl2| 光照 |
+HCl，故答案为：
+Cl2| 光照 |
+HCl；（2）D为
，分子式为C9H9O2Cl，故答案为：C9H9O2Cl；（3）由化合物F的结构可知，其含有的含氧官能团为：羰基，B→C的转化中B中侧链上的Cl被取代，属于取代反应，故答案为：羰基；取代反应；
（4）E→F的转化中，会生成一种含有五元环的副产物且与F互为同分异构体，其结构简式为
，故答案为：；（5）反应C→D过程中，苯环上氯原子可能发生水解酚羟基，同时生成氯化物，可以用FeCl3溶液（或浓溴水、或硝酸酸化的硝酸银溶液）检验是否发生水解，故答案为：FeCl3溶液（或浓溴水、或硝酸酸化的硝酸银溶液）．
点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．
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