Question

双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为．
已知：
I．
II．
双安妥明的合成路线如下：

已知：C的分子式为C₄H₈，且支链有一个甲基；Ⅰ能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
①写出结构简式：A

，C

CH（CH₃）₂=CH₂

，J

HOCH₂CH₂CHO

．
②反应（2）的条件是

氢氧化钠水溶液、加热

，反应（3）的类型是

加成反应

．
③写出反应（4）的化学方程式：

．
④与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有

4

种（含F本身），并写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式：

HCOOCH₂CH₂CH₃、

．

Answer 1

分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，H为．B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式为C₄H₈，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH₃）₂=CH₂，据此解答．

解答：解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，H为．B与G反应生成，由反应信息i可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式为C₄H₈，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息i，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，由反应信息ii可知，C为CH（CH₃）₂=CH₂，
①、通过以上分析知，A、C、J的结构简式分别为：、CH（CH₃）₂=CH₂、HOCH₂CH₂CHO，
故答案为：；CH（CH₃）₂=CH₂；HOCH₂CH₂CHO；
②、反应（2）是D转化为E，D是卤代烃，E是醇，D和氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇，所以其反应条件是氢氧化钠水溶液，
反应（3）是I转化为J，I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，I和水发生加成反应生成J，所以其反应类型是加成反应，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；
③、出反应（4）是H+K→双安妥明，反应方程式为：，
故答案为：；
④、F为CH（CH₃）₂COOH，与F互为同分异构体的物质有CH₃CH₂COOH，、HCOOCH₂CH₂CH₃、、CH₃HCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂HCOOCH₃，故符合条件的同分异构体共有4种，其中能发生银镜反应的有机物的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案为：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、．

点评：本题考查有机物的推断与合成，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度中等．