Question

一种新型高分子化合物PNA由于具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性，被广泛用作增塑剂，其合成路线如图所示：

已知下列信息

代表烃基或氢原子；
③A为一卤代物，F分子中只有两个甲基，请回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

，A→B的反应类型是

 

；
（2）D的结构简式为

 

；
（3）E含有的功能团名称是

 

，F的系统名称是

 

；
（4）C与F反应生成PNA的化学方程式为

 

；
（5）B的同分异构体中，含有两个碳碳双键的有

 

种（不包括C=C=C结构），其中核磁共振氢谱图中只有两个吸收峰的同分异构体的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A，A分子中只有一个氯原子，则A为，然后发生消去反应生成B为，再被氧化生成C为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，F分子中只有两个甲基，根据D的分子式及D→E→F的转化关系可知，D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E为，E与氢气发生加成生成F为，C与F发生酯化反应生成PNA为，据此解答．

解答： 解：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A，A分子中只有一个氯原子，则A为，然后发生消去反应生成B为，再被氧化生成C为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，F分子中只有两个甲基，根据D的分子式及D→E→F的转化关系可知，D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E为，E与氢气发生加成生成F为，C与F发生酯化反应生成PNA为，

（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，A→B的反应类型是消去反应，
故答案为：；消去反应；
（2）D的结构简式为，故答案为：；
（3）E为，E含有的功能团名称是羟基和醛基，F为，F的系统名称是2，2-二甲基-1，3-丙二醇，
故答案为：羟基和醛基；2，2-二甲基-1，3-丙二醇；
（4）C与F反应生成PNA的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B为，B的同分异构体中，含有两个碳碳双键的应为链状二烯烃结构，根据碳链异构和官能团位置异构的思路可写出相关结构为CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CHCH₃、CH₂=CHCH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH=CHCH₃、CH₂=CHCH=CH（CH₃）₂、CH₂=CHCH₂C（CH₃）=CH₂、CH₃CH=CHC（CH₃）=CH₂、CH₃CH=C（CH₃）CH=CH₂、CH₂=CHCH（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、CH₂=CHC（CH₂CH₃）=CH₂，共有11 种（不包括C=C=C结构），其中核磁共振氢谱图中只有两个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：11；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构和反应条件推断，需要学生对给予的信息进行利用，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，是有机题目常见题型，难度中等．