题目内容
已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：
化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系：
其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色．试回答：
（1）写出有机物结构简式：H ，I ．
（2）写出A→E+D的化学反应方程式 ．
（3）F→G、G→H的反应类型分别为 、 ．
（4）满足以下条件的A的同分异构体有 种．
①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类．
化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系：
其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色．试回答：
（1）写出有机物结构简式：H
（2）写出A→E+D的化学反应方程式
（3）F→G、G→H的反应类型分别为
（4）满足以下条件的A的同分异构体有
①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由I发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知I的分子式为C4H6O2，其不饱和度为
=2，I氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C和D，C与新制氢氧化铜反应生成D，则I为酯，D为羧酸钠盐，C为醛，故I分子中还含有1个C=C双键，C、D含有相同的碳原子数目为2，故D结构简式为CH3COONa，C为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），I为CH3COOCH=CH2．有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl3溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，则A含有羧酸与酚形成的酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为
，故E为
，F为
，G为
，H为
，据此解答．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，故E为
，F为
，G为
，H为
，据此解答．解答：
解：由I发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知I的分子式为C4H6O2，其不饱和度为
=2，I氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C和D，C与新制氢氧化铜反应生成D，则I为酯，D为羧酸钠盐，C为醛，故I分子中还含有1个C=C双键，C、D含有相同的碳原子数目为2，故D结构简式为CH3COONa，C为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），I为CH3COOCH=CH2．有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl3溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，则A含有羧酸与酚形成的酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为，故E为，F为，G为，H为，
（1）由上述分析可知，H的结构简式为，I的结构简式为：CH3COOCH=CH2，故答案为：；CH3COOCH=CH2；
（2）A→E+D的化学反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）F→G是苯环与氢气发生加成反应，G→H是醇发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）满足以下条件的A（）的同分异构体：①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类，侧链为-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，故共有6种，故答案为：6．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，故E为，F为，G为，H为，（1）由上述分析可知，H的结构简式为
，I的结构简式为：CH3COOCH=CH2，故答案为：；CH3COOCH=CH2；（2）A→E+D的化学反应方程式为：
，故答案为：
；（3）F→G是苯环与氢气发生加成反应，G→H是醇发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）满足以下条件的A（
）的同分异构体：①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类，侧链为-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，故共有6种，故答案为：6．
点评：本题考查有机物的推断，根据I的加聚产物确定I的分子式，根据反应条件判断I含有的官能团，进而确定I的结构简式，再根据A的分子式与反应条件判断A含有的官能团，结合E到H的系列转化综合分析确定A的结构，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，难度中等．
练习册系列答案
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