题目内容

5．苯甲醇和苯甲酸可由苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备，其实验流程如下：

已知：①主要反应如下（图1）：

②副反应：C6H5CHO+NaHSO3→C6H5CH（OH）SO3Na
③其他信息：苯甲酸（M=122）熔点122.1℃，在水中的溶解度为：0.18g（4℃）、0.34g（25℃）、0.95g（60℃）、6.8g（95℃）；乙醚沸点34.6℃，密度0.7138；苯甲醇的沸点205，7℃；石蜡油沸点高于250℃．
（1）除去乙醚的操作是蒸馏；操作③的名称是抽滤或过滤．
（2）用乙醚作萃取剂的原因苯甲醇易溶于乙醚而苯甲酸钠不溶于乙醚，且乙醚与水不互溶．
（3）操作①后得到的乙醚层需依次用饱和NaHSO3溶液、饱和Na2CO3溶液、水进行洗涤．用饱和NaHSO3溶液洗涤的目的是除去未反应完的苯甲醛，而用饱和Na2CO3溶液洗涤是为了去除醚层中极少量的苯甲酸，请用离子方程式说明产生该物质的原因．
（4）操作②获得产品X的加热方式是石蜡油油浴加热，该步操作所用冷凝管应是空气冷凝管．
（5）称取2.000g产品Y于250mL锥形瓶中，加入适量的蒸馏水，再用1.000mol•L-1 NaOH溶液滴定，加入几滴酚酞作指示剂（填“甲基橙”、“石蕊试液”或“酚酞”），滴定至终点消耗16.00mL NaOH溶液，则产品中Y的质量分数为97.6%．

分析 由流程可知，苯甲醛与NaOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钠，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作②为蒸馏，得到产品X为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钠，加50%盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作③为抽滤或过滤，则产品Y为苯甲酸．
（1）乙醚溶液中含苯甲醇，操作②为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇，苯甲酸的溶解度小，则操作③为抽滤或过滤；
（2）萃取剂的选择应考虑是否反应及溶解性，萃取操作时，应选择有机萃取剂，且萃取剂与被萃取的物质不反应，与水混合分层，苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶；
（3）用饱和NaHSO3溶液洗涤除去未反应完的苯甲醛，用饱和Na2CO3溶液洗涤去除醚层中极少量的苯甲酸；
（4）产品X为苯甲醇，石蜡油沸点高于250℃，蒸馏得产品X加热方式应控制苯甲醇的沸点馏出X；在石蜡油油浴加热；升温至140℃时应对水冷凝管冷凝方法调整为空气冷凝管；
（5）产品Y为苯甲酸，强碱滴定弱酸恰好反应生成的盐是强碱弱酸盐，盐水解显碱性，应选择碱性条件下变色的指示剂；发生中和反应，根据c（酸）×V（酸）=c（碱）×V（碱）计算．

解答 解：由流程可知，苯甲醛与NaOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钠，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作②为蒸馏，得到产品X为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钠，加50%盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作③为抽滤或过滤，则产品Y为苯甲酸．
（1）乙醚溶液中含苯甲醇，根据乙醚、苯甲醇的沸点的不同来实现除去乙醚的方法是蒸馏，苯甲酸的溶解度小，分离固液用过滤，也可用减压过滤，减压过滤也称抽滤，
则操作③为抽滤或过滤，
故答案为：蒸馏；抽滤或过滤；
（2）苯甲醇、乙醚为有机物，苯甲醇易溶于乙醚，苯甲酸钠为有机盐不溶于乙醚，乙醚不溶于水，所以选择乙醚作萃取剂，萃取苯甲醇，且易与水分层，
故答案为：苯甲醇易溶于乙醚而苯甲酸钠不溶于乙醚，且乙醚与水不互溶；
（3）醛类可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，实验步骤中的，饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤目的是洗去为反应的苯甲醛；碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应生成二氧化碳，碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸，苯甲酸是苯甲酸钠水解生成的，反应的离子方程式为：
；
故答案为：除去未反应完的苯甲醛；苯甲酸；；
（4）产品X为苯甲醇，蒸馏得产品X加热方式应控制苯甲醇的沸点馏出X；石蜡油沸点高于250℃，在石蜡油油浴加热能达到蒸馏苯甲醇馏出；升温至140℃时应对水冷凝管冷凝方法调整为空气冷凝管，常温下苯甲醇为液体；
故答案为：石蜡油油浴加热；空气冷凝管；
（5）氢氧化钠和弱酸苯甲酸反应恰好反应生成的盐是强碱弱酸盐，盐水解显碱性，应选择碱性条件下变色的指示剂，不能选择甲基橙、石蕊，应选择酚酞指示剂，n（NaOH）=1.000mol/L×16×10-3L=1.6×10-2mol，则试样中苯甲酸的物质的量为1.6×10-2mol，质量为1.6×10-2mol×122g/mol=1.952g，试样中苯甲酸的含量为$\frac{1.952g}{2g}$×100%=97.6%，
故答案为：酚酞；97.6%．

点评 本题考查了有机实验分离提纯的步骤分析判断、物质制备的条件应用，为高频考点，把握有机物的性质及分离流程中的反应、混合物分离方法为解答的关键，要求学生具有分析和解决问题的能力，注意把握实验操作原理，题目难度大．

练习册系列答案
相关题目
18．将一定量的锌与100mL 18.5mol•L-1浓硫酸充分反应后，锌完全溶解，同时生成气体A 22.4L（标准状况）．将反应后的溶液稀释至1L，测得溶液的pH=1，则下列叙述中正确的是（　　）
A．气体A为SO2B．反应中共消耗Zn 97.5 g
C．气体A中SO2和H2的体积比为4：1D．反应中共转移3 mol电子
19．已知室温时，0.1mo1/L某一元酸HA在水中有0.1%发生电离，下列叙述错误的是（　　）
A．该溶液的pH=4
B．由HA电离出的c（H+）约为水电离出的c（H+）的106倍
C．在该温度下加水稀释，溶液中$\frac{c（{H}^{+}）}{c（HA）}$减小
D．此酸的电离平衡常数约为1.0×10-7
16．常温常压下，将0.3mol　CO2通人盛有23.4g　Na2O2的容器中，一段时间后排出气体．所得固体的质量为29.0g，则参加反应的CO2的物质的量与产物Na2CO3 的质量分别为0.2mol、21.2g．
3．1.5mol SO3与标准状况下50.4L SO2含有相同数目的氧原子，16g单质硫在11.2L（标况）氧气中燃烧可完全反应．
10．氮化铝（AlN）陶瓷是一种类金刚石氮化物的新型无机非金属材料，最高可稳定到2200℃，导热性好，热膨胀系数小，是良好的耐热冲击材料．抗熔融金属侵蚀的能力强，是熔铸纯铁、铝或铝合金理想的坩埚材料．氮化铝还是电绝缘体，介电性能良好，用作电器元件也很有希望．超细氮化铝粉末被广泛应用于大规模集成电路生产领域，制取原理为：Al2O3+3C+N2$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2AlN+3CO．
某化学研究性学习小组成员根据氮化铝的制取原理，进行了如下探究．
（1）在制取氮化铝时由于反应不完全，氮化铝产品中所含杂质除了碳以外还可能存在氧化铝（填物质名称）．
（2）为测定该产品中有关成分的含量，甲、乙两同学设计了以下两个实验：
甲同学：称取10.00g样品，将其加入过量的氢氧化钠溶液中共热并蒸干，其中AlN跟氢氧化钠溶液反应生成NaAlO2，并放出气体，上述反应的化学方程式为AlN+NaOH+H2O=NaAlO2+NH3↑．
乙同学：认为测定某氮化铝中含有杂质，可用图中Ⅰ装置来进行检验，根据AlN与NaOH溶液反应所生成气体的体积来测定样品中氮化铝的质量分数，并根据实验现象来确定杂质的成分（实验中导管体积忽略不计）
①本试验中检查装置气密性的方法是关闭分液漏斗活塞，微热锥形瓶，广口瓶中右侧导管水柱上升，恒温时水柱并不回落．
②广口瓶中的试剂X可最好选用C（填选项的标号）．
A、苯　　　　B、酒精　　　　C、植物油　　　　D、CCl4
③实验中测得样品的质量为wg，氨气的体积为aL（标况下），则样品中AlN的质量分数为$\frac{4100a}{22.4w}$%（AlN的式量为41）．
④丙同学认为，乙同学的实验方法，可能因气体体积测量不准，导致误差较大．建议改用图中的Ⅱ装置进行同样实验，通过测定烧杯中硫酸的增重来确定样品中AlN的质量分数．你认为是否可行？不可行（填“可行”、“不可行”），最简单的改进方法为在装置之间添加盛有碱石灰的干燥管，烧杯导管的末端接一倒扣的漏斗来吸收氨气．（若可行，则此空格可不作答）．丁同学仔细思考了丙同学的装置后，认为此装置所测得的样品中AlN含量偏小．其原因是反应产生的氨气不可能被完全吸收．为不考虑空气中少量水蒸气的影响时，只要用图中的Ⅲ或Ⅳ两个装置中的一种，只需进行简单而又必要的数据测定，可比较准确地确定样品中AlN的质量分数．较合理的装置为Ⅲ（填代号）．
17．下列说法正确的是（　　）
A．实验过程中若皮肤不慎沾上少量碱液，应先用大量水冲洗，然后涂上稀硼酸溶液
B．过滤、结晶、焰色反应、灼烧、萃取、分液和蒸馏等都是常用的分离混合物的方法
C．用容量瓶配制溶液，定容时俯视刻度线，所配溶液浓度偏小
D．检验淀粉是否发生水解，可在溶液中滴加新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，若有红色沉淀生成说明已水解，反之则没有水解
14．在混合体系中，确认化学反应的先后顺序有利于问题的解决，下列反应的先后顺序的判断正确的是（　　）
A．在含等物质的量的FeBr2和FeI2溶液中缓慢的通入氯气：I-、Br-、Fe2+
B．在含等物质的量的Fe3+、Cu2+、Fe2+溶液中只加入Zn：Fe3+、Cu2+、Fe2+
C．在含等物质的量的Ba（OH）2和KOH溶液中通入CO2：KOH、Ba（OH）2、BaCO3、K2CO3
D．在含等物质的量的AlO2-、OH-、CO32-的溶液中，逐滴滴加盐酸：AlO2-、Al（OH）3、OH-、CO32-
15．用天然气、煤、石油可获得多种有机产品．
（1）从天然气获得的CH4可用于制备CHFCl2（氟利昂的一种主要成分），制备方法如下：

甲为Cl2，反应①的条件是光照，写出乙的结构式．
（2）石油通过一定方法可获取汽油，用于获取汽油的方法分馏和裂化．
（3）煤干馏可获得煤焦油，煤焦油中可分离出苯，写出由苯制备硝基苯的化学方程式．

违法和不良信息举报电话：027-86699610 举报邮箱：58377363@163.com

精英家教网