Question

A、B两种有机物的分子式均为C₆H₁₂O₂，A水解后得到C和D，C能发生银镜反应，D不能发生消去反应；B水解后得到E和F，F不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得E．请判断：
（1）A的结构简式

 

  B的结构简式

 

（2）写出C发生银镜反应的方程式

 

．

Answer 1

考点：酯的性质,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B两种有机物的分子式均为C₆H₁₂O₂，A、B都能水解，可知AB为酯，酯水解后生成羧酸和醇．
A水解后得到C和D，C能发生银镜反应说明C为甲酸，则D为5个碳原子的醇，D不能发生消去反应，说明D中连羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子；
B水解后得到E和F，F不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得E，可知E和F碳原子数相同，都有3个碳原子，则E为丙酸，F为异丙醇；
据此解答．

解答： 解：A、B两种有机物的分子式均为C₆H₁₂O₂，A、B都能水解，可知AB为酯，酯水解后生成羧酸和醇．
A水解后得到C和D，C能发生银镜反应说明C为甲酸，则D为5个碳原子的醇，D不能发生消去反应，说明D中连羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，其结构简式为（CH₃）₃CCH₂OH；
B水解后得到E和F，F不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得E，可知E和F碳原子数相同，都有3个碳原子，则E为丙酸，结构简式为CH₃CH₂COOH，F为异丙醇，结构简式为CH₃CHOHCH₃；
（1）A为甲酸和（CH₃）₃CCH₂OH通过酯化反应形成的酯，结构简式为：（CH₃）₃CCH₂OOCH；
B为丙酸与异丙醇通过酯化反应形成的酯，结构简式为：CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
故答案为：（CH₃）₃CCH₂OOCH；CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
（2）甲酸发生银镜反应的方程式为：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH 

水浴加热

 2Ag↓+4NH₃+CO₂↑+H₂O．

点评：本题为有机推断，题目难度较大，熟悉酯、醇的结构和性质是解题关键，注意乙醇发生消去反应的条件是连羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子．