题目内容

【题目】阿魏酸( )能清除人体内的自由基,调节人体生理机能,某实验小组设计如下合成阿魏酸的路线(部分反应条件已略去):

已知:①A能使氯化铁溶液显紫色,核磁共振氢谱有4组峰。

②两个羟基连在同一个碳原子上不稳定,易脱水形成羟基。

回答下列问题:

(1)A的名称为____________。

(2)由D生成E的反应类型为___________,由F生成G的反应类型为__________。

(3)写出B和NaOH溶液反应的化学方程式:________________________________。

(4)下列有关阿魏酸的说法中不正确的是_________。

a.阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面

b.阿魏酸能与乙醇在一定条件下发生取代反应

c.阿魏酸可清除体内有氧化性的自由基

d.阿魏酸能与酸性高锰酸钾溶液反应的官能团只有一种

(5)F的结构简式为_________。

(6)C的芳香族同分异构体有多种,写出两种能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构简式:________________________________。

(7)利用制备,请写出合成路线(其他无机试剂可任选)_________________________________________________________________________________。

【答案】 对甲基苯酚或4-甲基苯酚) 取代反应 加成反应 +3NaOH+2NaCl+2H2O d 、

【解析】试题分析:A的分子式为C7H8O,能使氯化铁溶液显紫色,核磁共振氢谱有4组峰,所以A为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)。A经光照条件与氯气反应,其甲基上的2个氢原子被取代生成B,B在碱性条件下水解、酸化后得到C,由信息②可知C为对羟基苯甲醛;C与溴发生取代反应生成D,D再与甲醇钠发生取代反应生成E。由F和G的分子式可知,F发生了加成反应生成G。由M的分子结构及合成M的各步反应条件,可逆推K为丙二醛、H为1,3-丙二醇、G为1,3-二溴丙烷,则F为。

(1)A的名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)。

(2)由D生成E的反应类型为取代反应,由F生成G的反应类型为加成反应。

(3)B和NaOH溶液反应的化学方程式+3NaOH+2NaCl+2H2O:。

(4)a.由苯环的12原子共面、乙烯分子的6原子共面以及单键可以旋转,可以算出阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面,a正确;b.阿魏酸分子中有羧基,所以能与乙醇在一定条件下发生取代反应,b正确;c.由阿魏酸的分子结构可知其具有较强的还原性,所以可清除体内有氧化性的自由基,c正确;d.阿魏酸能与酸性高锰酸钾溶液反应的官能团有多种,如酚羟基、碳碳双键等等,d不正确。综上所述,有关阿魏酸的说法中不正确的是d。

(5)F的结构简式为。

(6)C(对羟基苯甲醛)的芳香族同分异构体有多种,其中能与NaOH溶液反应的同分异构体有间羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、苯甲酸、甲酸苯酚酯等等,苯甲酸和甲酸苯酚酯的结构简式分别为、。

(7)利用制备,可以先把甲苯硝化得到对硝基甲苯,对硝基甲苯再发生甲基上的氯代,最后水解可得。具体合成路线如下:。

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网