Question

【题目】有机物I是一种治疗高血脂病的新药，其合成路线如下：

已知：a. b. RCHO

回答下列问题。

(1)①的反应类型是______________；A的名称是______________。

(2)C中官能团的名称为______________；②的反应条件为______________。

(3)H的结构简式为______________。

(4)写出D→E的化学方程式：______________。

(5)化合物W的相对分子质量比C的大28 ，写出满足下列条件的所有W的结构简式：______________。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液能发生显色反应，能发生银镜反应③其核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6：2：1：1

(6)结合题目信息，设计用甲苯和丙醛为原料制备的合成路线_______________。（其他无机原料自选，合成路线用AB…目标产物来表示）

Answer 1

【答案】取代反应（或卤代反应） 苯甲醇 羧基 浓硫酸、加热 CH3(CH2)5C(CH2OH)3 CH2Cl2+2NaOH→HCHO+2NaCl+H2O【或CH2Cl2+2NaOH→CH2(OH)2+2NaCl、CH2(OH)2→HCHO+H2O】

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上的两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据已知信息，G为，G和氢气发生加成反应生成H，H为。甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A，A为，A氧化生成B，B为，B进一步氧化生成C，C为，C与H发生酯化反应生成I，I为，据此分析。

（1）反应①为甲苯和Cl2发生的反应，生成，故反应类型为取代反应；经碱性条件水解生成A，A为（苯甲醇）；

（2）C是由B催化氧化得来的，B是由A催化氧化得来的，A为苯甲醇，B为苯甲醛，C为苯甲酸，故C的官能团为羧基；反应②为H和C得来的，经分析H是醇，C是酸，故二者之间反应是酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热；

（3）根据上述分析，H的结构简式为；

（4）D→E的化学方程式为：CH2Cl2+2NaOH→HCHO+2NaCl+H2O；

（5）根据已知条件可以，W的相对分子质量比C大28说明W的分子式为C9H10O2，属于芳香族化合物则结构中含有苯环、遇FeCl3显色说明结构中存在酚羟基、能发生银镜反应说明有醛基结构，再根据核磁共振氢谱可以得出W的结构简式可能是；

（6）根据题目信息，可将甲苯与氯气发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯经碱溶液加热生成苯甲醛，在根据已知条件将苯甲醛与丙醛发生反应生成目标化合物，合成路线是：。