Question

12．ATEC和ATBC是两种安全无毒的新型PVC的增塑剂，由它们制造的保鲜膜可用于各种食品的包装．由ATEC通过下列转化得到ATBC，其中F的分子式是C₄H₁₀O，该分子结构中没有支链，被氧化得到的产物能发生银镜反应．

（1）写出化合物F的名称是1-丁醇．
（2）M与F是具有相同官能团的同分异构体，其一氯代物只有一种，则M发生消去反应的化学方程式是（CH₃）₃COH$→_{△}^{浓硫酸}$ （CH₃）₂C=CH₂+H₂O．
（3）反应①的化学方程式是2CH₃CHO+O₂$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH₃COOH；
（4）写出反应③的化学方程式+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa++3CH₃CH₂OH+3H₂O．
（5）已知-COOH与-COOH在浓硫酸加热条件下可进行脱水反应生成，E分子在浓硫酸、加热条件下可生成分子甲，其分子式为C₆H₆O₆，则符合上述条件甲分子有2种．

Answer 1

分析 B酸化得到E，E结构简式为，A酸化得到D，根据D分子式知，D结构简式为CH₃COOH，则A为CH₃COONa，C能连续被氧化生成D，C为醇CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO，F的分子式是C₄H₁₀O，该分子结构中没有支链，被氧化得到的产物能发生银镜反应，说明F中醇羟基位于边上，则F结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，根据ATBC分子式知，其结构简式为，ATEC结构简式为，据此分析解答．

解答 解：B酸化得到E，E结构简式为，A酸化得到D，根据D分子式知，D结构简式为CH₃COOH，则A为CH₃COONa，C能连续被氧化生成D，C为醇CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO，F的分子式是C₄H₁₀O，该分子结构中没有支链，被氧化得到的产物能发生银镜反应，说明F中醇羟基位于边上，则F结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，根据ATBC分子式知，其结构简式为，ATEC结构简式为，
（1）化合物F结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F的名称是1-丁醇，
故答案为：1-丁醇；
（2）M与F是具有相同官能团的同分异构体，其一氯代物只有一种，则M为（CH₃）₃COH，则M发生消去反应的化学方程式是：（CH₃）₃COH$→_{△}^{浓硫酸}$ （CH₃）₂C=CH₂+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃COH$→_{△}^{浓硫酸}$ （CH₃）₂C=CH₂+H₂O；
（3）反应①的化学方程式是2CH₃CHO+O₂$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH₃COOH，
故答案为：2CH₃CHO+O₂$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH₃COOH；
（4）反应③的化学方程式+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa++3CH₃CH₂OH+3H₂O，
故答案为：+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa++3CH₃CH₂OH+3H₂O；
（5）E为，E分子在浓硫酸、加热条件下可生成分子甲，其分子式为C₆H₆O₆，可能是相邻的羧基发生反应，也可能是相间的羧基发生的反应，所以符合上述条件甲分子有2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据B和F为突破口采用正逆结合的方法进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意物质之间转化及反应类型，题目难度不大．