题目内容
（2011?南京三模）组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡．下面是一种HDAC抑制剂（F）的合成路线：
已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子
②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R-CH=CH-OH→R-CH2-CHO
（1）写出A转化为B的化学方程式
．
（2）写出E中2种含氧官能团的名称
（3）B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为
（4）写出D的结构简式
．
（5）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式
．
a．苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；
b．能与FeCl3溶液发生显色反应；
c．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应．
（6）写出以对甲基苯酚
，）和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
．
已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子
②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R-CH=CH-OH→R-CH2-CHO
（1）写出A转化为B的化学方程式
（2）写出E中2种含氧官能团的名称
酯基、醚基
酯基、醚基
．（3）B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为
HF
HF
．（4）写出D的结构简式
（5）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式
a．苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；
b．能与FeCl3溶液发生显色反应；
c．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应．
（6）写出以对甲基苯酚
，）和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
分析：A→B为酯化反应，B→C为取代反应，生成的副产物为HF，C→D为还原反应，硝基被还原为氨基，D→E为取代反应．能与FeCl3溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为，根据题目信息可知：2分子的醛在碱性条件下可以合成中间体，中间体再发生消去反应生成烯醛，再采用逆推法可得出正确结论．
B→C为取代反应，生成的副产物为HF，C→D为还原反应，硝基被还原为氨基，D→E为取代反应．能与FeCl3溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为，根据题目信息可知：2分子的醛在碱性条件下可以合成中间体，中间体再发生消去反应生成烯醛，再采用逆推法可得出正确结论．解答：解：（1）A→B为酯化反应，反应类型为取代反应，醇脱羟基，羧酸脱氢．方程式为 ，
故答案为：；
（2）E中含有的官能团有酯基、醚基、羰基和亚氨基．故答案为：酯基、醚基、羰基任写两种即可；
（3）B→C为取代反应，故另一产物为HF．故答案为：HF；
（4）根据C→D反应的反应条件可知，该反应为还原反应，再结合E可知C分子中的硝基被还原为氨基，故D的结构简式为
故答案为；
（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为，
故答案为；
（6）逆推法：要生成烯酸，先要制得烯醛，根据题目信息可知烯醛可以有2个醛在碱性条件下生成．故先把乙炔变成乙醛，把对甲基苯酚中的甲基变成醛基即可，
合成流程如下
故答案为
，故答案为：
；（2）E中含有的官能团有酯基、醚基、羰基和亚氨基．故答案为：酯基、醚基、羰基任写两种即可；
（3）B→C为取代反应，故另一产物为HF．故答案为：HF；
（4）根据C→D反应的反应条件可知，该反应为还原反应，再结合E可知C分子中的硝基被还原为氨基，故D的结构简式为
故答案为
；（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为
，故答案为
；（6）逆推法：要生成烯酸，先要制得烯醛，根据题目信息可知烯醛可以有2个醛在碱性条件下生成．故先把乙炔变成乙醛，把对甲基苯酚中的甲基变成醛基即可，
合成流程如下
故答案为
点评：题目信息的掌握运用是解题的关键，基本反应类型是解题的基础．有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．
练习册系列答案
相关题目
（2011?南京三模）核能源已日益成为当今世界的主要能源．