Question

【题目】已知：RCH2COOHRCHClCOOH、。

Ⅰ．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为__________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：__________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：__________。

（4）C+E→F的反应类型为__________。

（5）写出A和F的结构简式：A．__________；F．__________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为__________；写出a、b所代表的试剂：a．__________；b．__________。

Ⅱ．（7）有机物H的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性H有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成H的路线流程图（其他原料任选）。_________

Answer 1

【答案】C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 取代反应 羟基、氯原子 Cl2/FeCl3 NaOH溶液 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC－COOH

【解析】

Ⅰ．A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则A为0.1mol，故A的相对分子质量为8.8÷0.1=88，去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43，则剩余基团为-C3H7，故A的分子式为C4H8O2。A与氯气发生取代反应生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B为，则A为，B与乙醇发生酯化反应生成C，故C的结构简式为。由苯酚→D→E转化，结合苯酚、E的结构简式可知，D为，试剂a为氯气和氯化铁，D转化为E时酚羟基发生反应，故试剂b可以为氢氧化钠溶液，C与E发生取代反应生成F为。则

（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H8O2；

（2）符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；

（3）由上述分析可知B→C的反应的化学方程式为；

（4）C+E→F的反应可看成E中Cl原子被取代，属于取代反应；

（5）由上述分析可知，A的结构简式为，F的结构简式为；

（6）D为，含有的官能团为羟基、氯原子。a所代表的试剂为Cl2/FeCl3，b所代表的试剂为氢氧化钠水溶液；

II．（7）有机物H的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，则H为OHC-COOH，乙酸与氯气、在红磷条件下生成ClCH2COOH，然后再经氢氧化钠水溶液、加热发生水解反应生成HOCH2COONa，再用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后发生催化氧化生成OHC-COOH，合成路线流程图为CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC－COOH。