Question

【题目】CPAE是蜂胶的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一种路线如下：

已知：i．A分子中苯环上一溴代物只有2种；

ii．R1﹣CHO+R2﹣CH2﹣CHO→

（1）写出反应类型：反应①_______；反应⑤______．

（2）写出结构简式：A______；C_______．

（3）在反应②中，1mol C7H5O2Br最多消耗NaOH____mol．

（4）写出反应方程式：反应⑦________．

（5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体__________

i．1mol该物质与1mol Na2CO3反应，生成1mol CO2气体

ii．含有4种化学环境不同的氢原子

（6）写出实验室用Y制备苯乙酮（）的合成路线（不超过四步）_____________

（合成路线常用的表示方式为：AB…：目标产物 ）

Answer 1

【答案】取代反应 消去反应 3 +H2O 或

【解析】

根据A分子中苯环上一溴代物只有2种结合A的分子式为C7H6O2，则A为，A发生反应①生成C7H5O2Br，即苯环上的一个氢被溴取代，C7H5O2Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，B酸化生成，所以C7H5O2Br的结构简式为；与X反应生成C，C脱水生成D，D发生银镜反应生成E，E与Y反应生成，根据逆推法，不难得出E为，Y为，根据D发生银镜反应生成E，则D为，根据C脱水生成D，则C为，又与X反应生成C，结合信息ii反应，则X为CH3CHO，据此分析解答。

(1)反应①是苯环上的一个氢被溴取代，所以为取代反应；反应⑤为C脱水发生消去反应生成D，所以为消去反应；

(2)根据以上分析，A结构简式；C结构简式为；

(3)在反应②中，1mol C7H5O2Br，根据其结构简式为中卤代烃溴原子消耗NaOH2mol，酚羟基消耗NaOH1mol，所以1mol C7H5O2Br最多消耗NaOH3mol；

(4)反应⑦为E与Y发生酯化反应，方程式为：；

(5)E为i． 1mol该物质与1mol Na2CO3反应，生成1mol CO2气体，说明含有2个羧基；ii．含有4种化学环境不同的氢原子，即一般对称结构，所以符合条件的E的同分异构体为或；

(6)用Y即制备苯乙酮()，则采用逆推法，要合成，则要得到，要得到，则要合成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应即可得到，所以流程为：。