Question

19．在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子）．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．八角属于草本植物，主要产于中国和越南，是我国民间常用做烹调的香料．最新医学研究成果显示，从八角中可以提取到莽草酸，它是一种白色晶体，微溶于水，是制取抗禽流感药的基本原料．莽草酸的结构式如图：
请回答下列问题：
（1）写出莽草酸分子中任意两个官能团名称：羟基、羧基．
（2）该有机物分子中含3个手性碳原子．试设计一步反应使其生成具有2个手性碳原子的物质，其化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）该有机物分子1mol最多能和1moLNaOH发生反应．

Answer 1

分析 （1）该分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键；
（2）连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子；结合有机物中的碳原子所连的基团来判断，根据醇可以发生消去反应来书写；
（3）能和氢氧化钠反应的官能团只有羧基．

解答 解：（1）根据结构简式来可以看出有机物中的官能团有羧基和羟基、碳碳双键，故答案为：羧基；羟基；
（2）根据题目信息：碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子，可知道有机物中的羟基所连接的碳原子为手性碳原子，即为3个，临位碳上含有氢原子的醇可以发生消去反应，生成碳碳双键，此时手性碳原子数会减少一个，$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，此时手性碳原子数即为2，
故答案为：3；$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）1mol该有机物中含有1mol的羧基，可以和1mol氢氧化钠发生中和反应，即该有机物分子1moL最多能和1molNaOH发生反应，故答案为：1．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是手性碳原子判断，题目难度不大．