Question

苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物，其结构简式为：


（1）苯氯乙酮可能发生的化学反应类型有______（选填字母）．
A．加成反应       B．取代反应        C．消去反应
D．水解反应       E．银镜反应
（2）具备：①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基C原子直接相连；③能发生银镜反应．同时符合这三个要求的苯氯乙酮的同分异构体有：

、

、______、______．
（3）已知：


苯氯乙酮的一种同分异构体M，可发生银镜反应，能用于合成杀菌剂：


转化关系如下：



请回答：①M的结构简式为______，D中含氧官能团名称为______．
②A→B的化学反应方程式为______．
③C与NaOH醇溶液反应，所得产物的分子式为C₈H₅C1，则该产物的结构简式为______．

Answer 1

（1）苯氯乙酮含有的官能团有氯原子、羰基，所以应具有氯代烃和酮的性质，氯代烃能发生水解、取代反应；羰基和苯环能发生加成反应，故选A、B、D．
（2）苯氯乙酮的同分异构体具备：①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基C原子直接相连；③能发生银镜反应三个条件，能发生银镜反应说明含有醛基，所以其同分异构体有



、




．
故答案为：



、




（3）该杀菌剂含有酯基，E 和甲醇发生反应生成该杀菌剂酯，所以E的结构为含有羰基的羧酸；结合给予信息判断D中支链的每个碳原子上各有一个羟基；根据C与氢氧化钠的水溶液反应生成D，推知C是含有卤原子的卤代烃；根据B与溴的四氯化碳反应生成C，推知B中含有碳碳双键；由M生成A，且M是苯氯乙酮的同分异构体结合杀菌剂的结构知，M中苯环上含有氯原子，且和另一个支链处于对位，通过其他物质的结构知，碳氧双键应处于支链碳原子的末端，所以M含有醛基，醛基被还原生成羟基，所以A中含有羟基；A发生消去反应生成B，B含有碳碳双键．
①通过以上分析知，M的结构简式为：



，D中含有羟基．
故答案为：



，羟基．
②通过以上分析知，A含有醇羟基，B含有碳碳双键，所以由A生成B发生了消去反应，反应方程式为






故答案为：




③通过以上分析知，C中支链的碳原子上各含有一个溴原子，属于含有苯环的卤代烃，C与NaOH醇溶液反应，所得产物的分子式为C₈H₅C1，说明苯环上的氯原子未参加反应，且卤代烃和氢氧化钠的醇溶液能发生消去反应，所以该产物的结构简式为



．
故答案为：



．