题目内容
中国是《日内瓦协定书》的缔约国，一贯反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散．苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式如图甲：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有
（2）苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：
A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．水解反应 E．银镜反应
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中有苯环但不含-CH3的化合物有多种，它们的结构简式如图乙，
还有
、
、
（要写全同分异构体，但不一定填满）．
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有（如图丙）转化关系，请写出：
（Ⅰ）上述合成过程中属于加成反应的步骤有
（Ⅱ）A、D的结构简式：A
，D
，X的分子式
（Ⅲ）写出化学方程式C→D化学方程式
+2NaOH
+2NaBr+2NaOH
+2NaBr．
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有
8
8
个．（2）苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：
CE
CE
（填符号）A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．水解反应 E．银镜反应
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中有苯环但不含-CH3的化合物有多种，它们的结构简式如图乙，
还有
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有（如图丙）转化关系，请写出：
（Ⅰ）上述合成过程中属于加成反应的步骤有
①③
①③
（填序号），（Ⅱ）A、D的结构简式：A
H2
H2
．（Ⅲ）写出化学方程式C→D化学方程式
+2NaOH| 水 |
| △ |
+2NaBr+2NaOH| 水 |
| △ |
+2NaBr分析：（1）苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面，据此解答．
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有卤代烃的性质，含有苯环，具有苯的性质，含有C=O，具有酮的性质；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH3，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH3Cl或-Cl、-CH2CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，据此书写；
（4）
与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（
），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成
，据此解答．
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有卤代烃的性质，含有苯环，具有苯的性质，含有C=O，具有酮的性质；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH3，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH3Cl或-Cl、-CH2CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，据此书写；
（4）
与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，据此解答．解答：解：（1）苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面，故所有的C原子都可能处于同一平面，
故答案为：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以发生水解反应，属于取代反应，含有苯环，含有C=O，可以发生加成反应，不能发生消去反应与银镜反应，
故答案为：CE；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH3，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH3Cl或-Cl、-CH2CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，故符合条件的同分异构体还有：、、，
故答案为：、、；
（4）与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，
（Ⅰ）上述合成过程中，反应①③为加成反应，反应②为消去反应，反应④为取代反应，反应⑤为氧化反应，
故答案为：①③；
（Ⅱ）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为，X的分子式为H2，
故答案为：；；H2；
（Ⅲ）C→D化学方程式为：
+2NaOH
+2NaBr，
故答案为：+2NaOH
+2NaBr．
故答案为：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以发生水解反应，属于取代反应，含有苯环，含有C=O，可以发生加成反应，不能发生消去反应与银镜反应，
故答案为：CE；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH3，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH3Cl或-Cl、-CH2CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，故符合条件的同分异构体还有：
、、，故答案为：
、、；（4）
与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，（Ⅰ）上述合成过程中，反应①③为加成反应，反应②为消去反应，反应④为取代反应，反应⑤为氧化反应，
故答案为：①③；
（Ⅱ）由上述分析可知，A的结构简式为
，D的结构简式为，X的分子式为H2，故答案为：
；；H2；（Ⅲ）C→D化学方程式为：
+2NaOH| 水 |
| △ |
+2NaBr，故答案为：
+2NaOH| 水 |
| △ |
+2NaBr．点评：本题考查有机物的结构性质、有机物推断与合成、同分异构体书写等，题目难度中等，本题注意把握有机物的结构和性质，掌握官能团的性质为解答该题的关键．
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