Question

苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物，其结构简式为：
（1）苯氯乙酮可能发生的化学反应类型有

ABD

（选填字母）．
A．加成反应       B．取代反应        C．消去反应
D．水解反应       E．银镜反应
（2）具备：①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基C原子直接相连；③能发生银镜反应．同时符合这三个要求的苯氯乙酮的同分异构体有：、、

、

．
（3）已知：
苯氯乙酮的一种同分异构体M，可发生银镜反应，能用于合成杀菌剂：
转化关系如下：

请回答：①M的结构简式为

，D中含氧官能团名称为

羟基

．
②A→B的化学反应方程式为

．
③C与NaOH醇溶液反应，所得产物的分子式为C₈H₅C1，则该产物的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）苯氯乙酮含有的官能团有氯原子、羰基，根据官能团判断其性质，注意苯环有烯烃和烷烃的性质．
（2）分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，根据条件书写苯氯乙酮的同分异构体．
（3）采用倒推的方法解答本题，由杀菌剂的结构结合每步反应的条件推断各物质，并能写出其结构简式．

解答：解：（1）苯氯乙酮含有的官能团有氯原子、羰基，所以应具有氯代烃和酮的性质，氯代烃能发生水解、取代反应；羰基和苯环能发生加成反应，故选A、B、D．
（2）苯氯乙酮的同分异构体具备：①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基C原子直接相连；③能发生银镜反应三个条件，能发生银镜反应说明含有醛基，所以其同分异构体有、
．
故答案为：、
（3）该杀菌剂含有酯基，E 和甲醇发生反应生成该杀菌剂酯，所以E的结构为含有羰基的羧酸；结合给予信息判断D中支链的每个碳原子上各有一个羟基；根据C与氢氧化钠的水溶液反应生成D，推知C是含有卤原子的卤代烃；根据B与溴的四氯化碳反应生成C，推知B中含有碳碳双键；由M生成A，且M是苯氯乙酮的同分异构体结合杀菌剂的结构知，M中苯环上含有氯原子，且和另一个支链处于对位，通过其他物质的结构知，碳氧双键应处于支链碳原子的末端，所以M含有醛基，醛基被还原生成羟基，所以A中含有羟基；A发生消去反应生成B，B含有碳碳双键．
①通过以上分析知，M的结构简式为：，D中含有羟基．
故答案为：，羟基．
②通过以上分析知，A含有醇羟基，B含有碳碳双键，所以由A生成B发生了消去反应，反应方程式为


故答案为：
③通过以上分析知，C中支链的碳原子上各含有一个溴原子，属于含有苯环的卤代烃，C与NaOH醇溶液反应，所得产物的分子式为C₈H₅C1，说明苯环上的氯原子未参加反应，且卤代烃和氢氧化钠的醇溶液能发生消去反应，所以该产物的结构简式为．
故答案为：．

点评：本题以有机物结构简式的书写为载体考查了有机物的官能团及其结构，难度较大，会根据生成物结合反应条件推知反应物，这是学习的难点也是重点，要熟记常见官能团的结构及其性质解题时方可游刃有余．