题目内容

【题目】隐形眼镜材料为仿生有机高聚物,其单体G可由下列方法合成:

已知A和M为同系物,回答下列问题。

(1)M的结构简式为___________;A的名称为________。

(2)③、⑤的反应类型分别为____、_________。

(3)D与Ag(NH3)2OH溶液反应方程式为________________________。

B→C反应方程式为______________________。

(4)满足下列条件的G的同分异构体的结构简式可能为_____________。

①能与NaHCO3稀溶液反应放出气体 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4种峰

(5)根据上述合成中提供的信息,仿照写出由乙烯经三步合成化合物CH3— COOCH=CH2(无机试剂、2碳有机物任选)的路线图______________。

【答案】 CH2=CH2 2—甲基—1—丙烯(或异丁烯) 氧化反应 消去反应

【解析】本题考查有机物的合成和推断,根据单体G的结构简式,推出F为CH2=C(CH3)COOH,根据反应⑤的条件,发生消去反应,即E的结构简式为,反应④是醛基和银氨溶液的反应,即D的结构简式为,反应③是醇的催化氧化,即羟基被氧化成醛,即C的结构简式为,反应①发生加成反应,C中羟基的位置应是溴原子的位置,B的结构简式为,A的结构简式为CH2=C(CH3)2,A和M为同系物,M为烯烃,依据环氧乙烷的结构简式,推出M的结构简式为CH2=CH2,(1)根据上述分析,M的结构简式为CH2=CH2,A的名称是2-甲基-1-丙烯;(2)反应③是氧化反应,反应⑤是消去反应;(3)醛基被银氨溶液氧化,其反应方程式为:;B生成C,发生卤代烃的水解,即反应方程式为:;(4)①能与NaHCO3溶液发生反应,说明含有羧基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,结构简式分别是OHC(CH2)4COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH(CH3)(CH2)2COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH2CH(CH3)CH2COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH2CH2CH(CH3)COOH(有6种不同的氢原子)、OHCC(CH3)2CH2COOH(有4种不同的氢原子)、OHCCH(CH3)CH(CH3)COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH2C(CH3)2COOH(有4种不同的氢原子),核磁共振氢谱有4种峰,说明有4种不同的氢原子,即符合条件的结构简式为:;(5)根据题目所给原料,以及依据M生成环氧乙烷的方程式,即先让乙烯生成环氧乙烷,然后环氧乙烷再与乙酸反应生成CH3COOCH2CH2OH,最后发生消去反应,得到产物,合成路线为:。

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