Question

化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料．在空气中易被氧化，A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

（1）写出A的结构简式：

 

．
（2）I是常用指示剂酚酞．写出Ⅰ中含氧官能团的名称：

 

和

 

．
（3）符合下列要求的G的同分异构体有

 

种．
a．G分子中有一个六元环    b．只有两个侧链    c．G能与NaHCO₃反应放CO₂气体
（4）H和K互为同分异构体．写出反应G→K的化学方程式：

 

．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，结合I的结构可知，A的结构简式为：，A和氢气发生加成反应生成B为：，B经过系列反应得到F，F发生信息②的反应得到G，结合B的结构可知F为，综合B、F的结构推知，C为D可以为，E为，F发生信息③的反应生成H，G反应得到K，且H和K互为同分异构体
，可推知H为、K为，据此解答．

解答： 解：化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，结合I的结构可知，A的结构简式为：，A和氢气发生加成反应生成B为：，B经过系列反应得到F，F发生信息②的反应得到G，结合B的结构可知F为，综合B、F的结构推知，C为D可以为，E为，F发生信息③的反应生成H，G反应得到K，且H和K互为同分异构体
，可推知H为、K为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（2）由I的结构可知，Ⅰ中含氧官能团为：酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
（3）G的同分异构体符合：G分子中有一个六元环，能与NaHCO₃反应放CO₂气体，则G含有1个-COOH、1个苯环，且只有两个侧链，则侧链可以为-COOH、-CH₂CH₃，或者-CH₂COOH、-CH₃，各有邻、间、对三种位置关系，故共有6种同分异构体，
故答案为：6；
（4）反应G→K的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）根据已有知识并结合相关信息，以A为原料制备的合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生获取信息能力、知识迁移能力、推理能力，注意根据A、G的结构采取正、逆推法相结合进行推断，是高考常见题型，难度中等．