Question

17．某药物G的合成路线如下图所示，已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%，E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为C₃H₈O；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丙醇．
（2）上述①～⑥步中，属于氧化反应的是①②（填序号）；B中所含官能团的结构简式为-CHO_．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①E→F：；
②D+F→G：．
（4）F所有同分异构体中，同时符合下列条件的有3种，任写出其中一种的结构简式：或或．
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中含有一个羟基．

Answer 1

分析 一元醇A中氧的质量分数约为26.7%，设该一元醇的化学式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=$\frac{16}{12n+2n+2+18}$×100%=26.7%，得n=3，所以分子式为：C₃H₈O，A可连续被氧化，说明B为醛，D为酸，则A应为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂COONH₄，D为CH₃CH₂COOH，由反应④以及E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1，可知E为，F为，则G为，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答 解：一元醇A中氧的质量分数约为26.7%，设该一元醇的化学式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=$\frac{16}{12n+2n+2+18}$×100%=26.7%，得n=3，所以分子式为：C₃H₈O，A可连续被氧化，说明B为醛，D为酸，则A应为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂COONH₄，D为CH₃CH₂COOH，由反应④以及E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1，可知E为，F为，则G为，
（1）由以上分析可知A为C₃H₈O，结构分析显示A只有一个甲基，则A为CH₃CH₂CH₂OH，名称为：1-丙醇；故答案为：C₃H₈O；1-丙醇；
（2）属于氧化还原反应的有①②，为醇、醛的氧化反应，其它为取代反应，B为CH₃CH₂CHO，含有的官能团为-CHO，故答案为：①②；-CHO；
（3）①E→F的反应为的水解反应，方程式为，
故答案为：；
②D+F→G的反应为酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（4）F为，同分异构体中同时符合下列条件的有a．分子中有6个碳原子在一条直线上，则为碳碳三键结构 b．分子中含有一个羟基，则可能的结构有或或共3种；
故答案为：3；或或；

点评 本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，侧重学生的分析能力的考查，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．