题目内容

经测定,某有机物含碳70.5%、氢5.9%、氧23.6%;又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为68:1,求此有机物的分子式.若此有机物能与烧碱反应,且苯环上的一溴代物只有二种,试写出它的结构简式.
考点:有机物实验式和分子式的确定,同分异构现象和同分异构体
专题:同分异构体的类型及其判定,有机物分子组成通式的应用规律
分析:根据相对密度计算有机物的相对分子质量,根据各元素的含量确定有机物中各原子的个数,进而确定有机物分子式;根据分子式结合有机物的性质判断有机物可能的结构.
解答: 解:(1)M=68×M(H2)=68×2=136,则有:
N(C)=
136×70.5%
12
=8,N(H)=
136×5.9%
1
=8
N(O)=
136×23.6%
16
=2 
所以,该有机物的分子式为C8H8O2
该有机物能和碱反应,说明该有机物含酚羟基或羧基或酯基,苯环一溴代物只有两种,说明苯环上有两个取代基且处于对位.若含酚羟基,另一取代基为-COCH3或-成-CH2CHO结构简式为:
若为羧基或酯基,另一取代基为甲基,结构简式为:
答:该有机物结构简式可能为:
点评:本题考查有机物分子式的确定,题目难度较大,本题易错点为书写同分异构体,容易漏写.
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