Question

3．填写下列空白：
（1）在戊烷的各种同分异构体中，A不能由某种烯烃和氢气加成获得，其结构简式为．
（2）B是苯的同系物，分子式为C₉H₁₂，一溴代物只有2种，则B的结构简式为．
（3）氯代烃C的分子式为C₄H₉Cl，在NaOH乙醇溶液中加热可获得两种沸点不同的烯烃，则C的结构简式为CH₃CH（Cl）CH₂CH₃（不考虑顺反异构）．
（4）写出由1，2-二溴乙烷制取乙炔的总化学反应方程式CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）先利用减链法书写同分异构体，然后根据不能由某种烯烃和氢气加成获得判断碳原子上氢原子的种类写出结构简式；
（2）属于芳香烃，则含有1个苯环，剩余3个C，可以是丙基、甲基和乙基或者3个甲基，一溴代物只有2种，说明有2类氢原子，苯环上只有一种H；
（3）C₄H₁₀的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，利用1个Cl原子替换H原子，分析在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应其符合条件的结构；
（4）1，2-二溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙炔；

解答 解：（1）戊烷的同分异构体：所有的碳原子在一条链上：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃；拿下1个碳原子作为支链：；拿下2个碳原子作为支链：；其中不能由某种烯烃和氢气加成获得，说明有碳上无氢原子即只有一种氢原子，为，
故答案为：；

（2）B是苯的同系物，分子式为C₉H₁₂，含有1个苯环，剩余3个C，可以是丙基、甲基和乙基或者3个甲基，一溴代物只有2种，说明有2类氢原子，苯环上只有一种H，则为间三甲苯，其结构简式为，
故答案为：；
（3）C₄H₁₀的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₃的一氯取代产物有两种：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH（Cl）CH₂CH₃，CH₃CH（CH₃）CH₃的一氯取代产物也有两种：和（CH₃）₂CHCH₂Cl，CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、和（CH₃）₂CHCH₂Cl的消去产物都只有一种，所以只有CH₃CH（Cl）CH₂CH₃符合；
故答案为：CH₃CH（Cl）CH₂CH₃；
（4）CH₂BrCH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr+2H₂O，
故答案为：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr+2H₂O．

点评 本题考查有机物结构简式的确定、烯的性质等，题目难度中等，注意同分异构体个数的判断、注意苯环上取代基位置的确定是解决本题的关键．