Question

【题目】酯类化合物H是一种医药中间体，常用于防晒霜中紫外线的吸收剂。实验室由化合物A和E制备H的一种合成路线如下图:

已知①

②

回答下列问题:

(1)经测定E的相对分子质量为28，常用来测定有机物相对分子质量的仪器为_______。F中只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为_________________。

(2)(CH3)2SO4是一种酯，其名称为_________________。

(3)A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应。核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子。A的结构简式为______________。C中含氧官能团的名称为_________。

(4)D+G→H的化学方程式为__________________。

(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种(不含立体异构)。

①遇FeCl3溶液发生显色反应

②能发生水解反应

(6)参照上述合成路线，设计一条由和(CH3)3CCl为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)； ________________________________________。

Answer 1

【答案】质谱仪 硫酸二甲酯 羧基、醚键 +HOCH2CH2OH +H2O 19

【解析】

A能与Na2CO3溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为；B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中的反应生成D为，E的相对分子质量为28，E催化氧化产生的F中只有一种化学环境的氢原子，则E是乙烯CH2=CH2，E发生催化氧化生成F，F中只有一种化学环境的氢原子，F结构简式为，F与水反应产生的G是乙二醇； G结构简式为HOCH2CH2OH，结合H的分子式可知H为；

(6)由苯酚和(CH3)3CCl为起始原料制备，可先由苯酚发生信息①反应，再发生硝化反应，最后与HI反应可生成目标物，以此解答该题。

根据上述分析可知：A为；B为；C为；D为；E为CH2=CH2；F为；G为HOCH2CH2OH；H为。

(1)经测定E的相对分子质量为28，常用来测定有机物相对分子质量的仪器为质谱仪。F中只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为。

(2)(CH3)2SO4是一种酯，是硫酸与2个甲醇发生酯化反应产生的酯，因此其名称为硫酸二甲酯。

(3)根据上述分析可知A的结构简式为，C为，可见C中含氧官能团的名称为羧基、醚键。

(4)D+G发生酯化反应产生H的化学方程式为+HOCH2CH2OH +H2O。

(5)C为，其中含有的官能团是-COOH、，C的同分异构体中能同时满足条件①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基，如含有3个取代基，则可为-OH、-OOCH、-CH3，有10种同分异构体，如含有2个取代基，一个为-OH，另一个可为-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3，各有邻、间、对3种，因此共有19种同分异构体；

(6)由苯酚和(CH3)3CCl为起始原料制备，可先由苯酚发生信息①反应，再发生硝化反应，最后与HI发生反应可生成目标物，则该反应的流程为：。