题目内容

3.中国是《日内瓦协定书》的缔约国,反对使用化学武器,反对任何形式的化学武器扩散.苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:
(1)苯氯乙酮分子中,在同一平面上的碳原子最多有8个.
(2)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:CE(填符号)
A.加成反应 B.取代反应 C.消去反应  D.水解反应    E.银镜反应
(3)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子中有苯环但不含-CH3的化合物有多种,它们的结构简式是:、、、、还有或(任写一个合理结构).
(4)1mol与溴水充分反应,需消耗4mol单质溴;
(5)与氢气完全加成后的产物的结构简式.

分析 (1)苯氯乙酮中苯环为平面结构,-CO-为平面结构,通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面,据此解答.
(2)苯氯乙酮含有氯原子,具有卤代烃的性质,含有苯环,具有苯的性质,含有C=O,具有酮的性质;
(3)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,含有-CHO,分子中有苯环但不含-CH3,分子中含有2个取代基为-CHO、-CH3Cl或-Cl、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系,或含有1个取代基为-CHClCHO,据此书写;
(4)酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应;
(5)苯环、碳碳双键、-CHO均与氢气发生加成反应.

解答 解:(1)苯氯乙酮中苯环为平面结构,-CO-为平面结构,通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面,故所有的C原子都可能处于同一平面,
故答案为:8;
(2)苯氯乙酮含有氯原子,可以发生水解反应,属于取代反应,含有苯环,含有C=O,可以发生加成反应,不能发生消去反应与银镜反应,
故答案为:CE;
(3)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,含有-CHO,分子中有苯环但不含-CH3,分子中含有2个取代基为-CHO、-CH3Cl或-Cl、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系,或含有1个取代基为-CHClCHO,故符合条件的同分异构体还有:或,
故答案为:或;
(4)酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol与溴水充分反应,需消耗4mol单质溴,故答案为:4;
(5)苯环、碳碳双键、-CHO均与氢气发生加成反应,与氢气完全加成后的产物的结构简式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的结构性质,为高频考点,把握有机物的性质与官能团的关系为解答该题的关键,侧重分析与应用能力的考查,题目难度中等.

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