题目内容

β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：

（1）已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构式为：　 ▲  。
（2）反应类型A→B　 ▲ 。
（3）上述反应中，原子利用率达100%的是　 ▲ （选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）。
（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为：　 ▲ 。
（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有　 ▲ 种（不包括立体异构）。
①属于苯的衍生物                        ②苯环上有两个取代基  ③分子中含有一个手性碳原子           ④分子中有一个醛基和一个羧基
（6）已知：双烯合成反应：，
试由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子
。
提示：合成路线流程图示例如下：
（1）(CH3)2C=CHCH2Cl （2分）
（2）氧化反应（2分）
（3）E→F（2分）
（4）（2分）
（5）9（2分）
（6）
（4分）
略
练习册系列答案
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（16分）烃A完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量比水的物质的量少，0.1molA完全燃烧后的生成物全部被碱石灰吸收，使碱石灰增重26.6g。A的一溴取代产物有4种异构体，B1、B2就是其中的两种。对B2进行核磁共振氢谱分析，只有一种吸收峰。请根据下图所示的各有机物之间的转化填空：

（1）上述①～⑧反应中，属于取代反应的有___    __，属于还原反应的是       （填序号）。
（2）物质C2的名称：                       
（3）写出①的化学方程式：                        
（4）写出⑤的化学方程式：                                 ，反应类型为        
（5）写出⑦的化学方程式：                                 
（6）物质D是一种很有用价值的有机原料。可以聚合，生成高分子物质，写出反应的化学方程式                                                ，D与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质F，F的一卤代物只有4种，且碳链不对称。
写出F的结构简式                       其名称为                           。
A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，各物质间的相互转化关系如下图。已知：ROH+HXRX+H2O；E为加聚得到的高分子化合物，分子式为(C9H8O2)n；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，分子式为C9H8O2；H分子式为C18H16O6。

（1）写出A、E、I的结构简式：A              ；E              ；I              。
（2）B→C的反应条件为____________________。
（3）A+G→H的反应类型为                    。
（4）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe3+发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有4种。例如：

请写出另两种同分异构体                                                      。
（6分）（1）下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率（以乙烯为标准）。
烯类化合物
相对速率
(CH3)2C＝CHCH3
10．4
CH3CH＝CH2
2．03
CH2＝CH2
1．00
CH2＝CHBr
0．04
据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C＝C上取代基的种类、个数间的关系：
                                                         （1分）
（2）下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上类似，反应速率最慢的是________（填代号，1分）。
A、(CH3)2C＝C(CH3) 2                B、CH3CH＝CH CH3
C、CH2＝CHCl                      D、CHF＝CHCl
（3）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
CH2=CHCH3 + HBr  CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br
(主要产物)    (次要产物)
CH2="CH" CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3 + CH3CH2CH2 CH2 OH
(主要产物)          (次要产物)
化学式为C4H8的某烃A与HBr加成的主要产物中只含有一种氢原子。用结构简式表示A发生的反应方程式：
A 与水生成主要产物的反应                                            （2分）
A的聚合反应                                                        （2分）
阿斯匹林是常用的解热镇痛药物，通过下列流程可合成阿斯匹林和一种高分子化合物。


请回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为                 ，④的化学反应类型是               。
(2)在合成线路中，设计第②、③两步反应的目的是                       。
(3)阿斯匹林与足量NaOH溶液煮沸，发生反应的化学方程式是
                                      。
(4)反应⑤的化学方程式为                                           。
(5)的同分异构体较多。①其中属于酯，并且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为：、
                                                   ；
②苯环上只有两个取代基且处于邻位的同分异构体可以形成比较稳定的环酯，写出一种环酯的结构简式：                             。
咖啡酸（见下），存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

（1）咖啡酸的化学式是          其中含氧官能团的名称为              、              。
（2）咖啡酸可以发生的反应是                （填写序号）。
①水解反应 ②加成反应  ③酯化反应  ④消去反应
（3）1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗       mol Br2。          
（4）咖啡酸与NaHCO3溶液反应的方程式                                                       
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C­17H16­O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为           ，咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为                                                         。
科学家用催化剂将苯酚（X）和1,3-二羰基化合物（Y）合成一种重要的具有生物活性的结构单元——苯并呋喃（Z），W是中间产物（R1、R2均为烷烃基）。则下列有关叙述正确的是
A．反应①属于加成反应
B．X、Y、W、Z都能使酸性高锰酸钾褪色
C．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D．1 mol的X或W最多均能够消耗3 mol Br2
下列是有机化合物A的转化过程：

（1）若D在一定条件可以氧化为B，则A的结构简式：_______________________ 。
（2）若有 X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。
①若B能发生银镜反应；C不能发生消去反应，则X的结构简式___________；                          
②若B，D均不能发生银镜反应；则Y的可能的结构简式_______________。
（3）若 Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO3溶液反应；       ②Z不能使溴水褪色；
③1摩尔Z与足量金属钠反应可以生成1摩尔H2；
④Z分子的一氯取代产物只有二种（不考虑立体异构现象）。
则Z的结构简式_____________________ 。
（12分）某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团，其结构简式为

（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如图所示的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应；在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种。
⑴G分子所含官能团的名称是        ；G不能发生的反应有      （选填序号）
A．加成反应B．消去反应C．氧化反应D．取代反应
⑵X的结构简式是                。
⑶由B转化成D的化学方程式是                            。（条件可以不写）
⑷F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有     种。
⑸X的核磁共振氢谱图中有       个峰。

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