题目内容


(1)下表为烯烃类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准):

烯烃类化合物

相对速率

(CH3)2C===CHCH3

10.4

CH3CH===CH2

2.03

CH2===CH2

1.00

CH2===CHBr

0.04

根据表中数据,总结烯烃类化合物加溴时,反应速率与键上取代基的种类、个数间的关系: _______________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率最慢的是______(填代号)。

A.(CH3)2C===C(CH3)2

B.CH3CH===CHCH3

C.CH2===CH2

D.CH2===CHCl

(3)烯烃与溴化氢、水加成时,产物有主次之分,例如:

下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被略去),且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子。

上述框图中,B的结构简式为________________;属于取代反应的有________(填框图中的序号,下同),属于消去反应的有________。


(1)①键上的氢被甲基(烷基)取代,有利于加成反应;②甲基(烷基)越多,速率越大;③键上的氢被溴(卤素)取代,不利于加成反应

(2)D (3)(CH3)3CBr ①② ③

解析 (1)对比(CH3)2C===CHCH3、CH3CH===CH2、CH2===CH2发现结构上的相似点都有C===C键,所不同的是双键上的所连的甲基数目的差异,甲基越多,加成反应的速率越大,对比CH2===CH2、CH2===CHBr可以发现速率变慢是由卤素原子取代所引起的,可知卤原子的存在不利于加成反应。(3)由图可知,A是一种烷烃,B是卤代烃,B中有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子,由等效氢(同一个碳上所连的氢是等效的,同一个碳上所连甲基上的氢是等效的)可推知B为(CH3)3CBr,C为(CH3)3COH,D为CH2===C(CH3)2,A为(CH3)3CH。


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