Question

【题目】G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：

已知：或

回答下列问题：

的结构简式为________，其中所含官能团的名称为_______；B生成C的反应类型为_______。

的名称是________。

由C和E合成F的化学方程式为________。

的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有________种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为________写出一种即可。

参照上述合成路线，以为原料其他试剂任选，设计制备巴豆醛的合成路线________。

Answer 1

【答案】 羰基、羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 ++H2O 3

【解析】

（1）对比A、C的结构简式，结合B的分子式、信息中第一步反应，可知B为；B转化为C是B中酚羟基中H原子被甲基替代；

（2）由E的结构，结合B转化C发生取代反应，可推知D为；

（3）对比C、E、F的结构可知，整个过程是C中羰基连接的甲基与E中醛基发生加成反应，然后再发生分子内脱水反应（醇的消去反应）生成F；

（4）D（）的同分异构体能发生银镜反应且分子结构中含苯环，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；

（5）CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，然后发生催化氧化生成CH3CHO，再发生转化关系中生成F的反应可以得到CH3CH=CHCHO。

对比A、C的结构简式，结合B的分子式、信息中第一步反应，可知B为，含有的官能团有：羰基、羟基；B转化为C是B中酚羟基中H原子被甲基替代，属于取代反应；

故答案为：；羰基、羟基；取代反应；

由E的结构，结合B转化C发生取代反应，可推知D为，D的名称为：对羟基苯甲醛；

故答案为：对羟基苯甲醛；

对比C、E、F的结构可知，整个过程是C中羰基连接的甲基与E中醛基发生加成反应，然后再发生分子内脱水反应醇的消去反应生成F，反应方程式为：++H2O；

的同分异构体能发生银镜反应且分子结构中含苯环，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，符合条件的还有：、、，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为：或；

故答案为：3；或；

发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，再发生转化关系中生成F的反应可以得到，合成路线流程图为：，

故答案为：。