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17．阿斯巴甜（APM）是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示．
（1）下列关于APM的说法中，不正确的是AD．
A．属于糖类化合物B．分子式为C14H18N2O5
C．既能与酸反应，又能与碱反应D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应
（2）APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是CH3OH（填结构简式）．
（3）苯丙氨酸（是合成APM的原料之一．苯丙氨酸的一种合成途径如图所示：
A$→_{过氧化物}^{HBr}$B$\stackrel{NaOH}{→}$C$→_{Cu/△}^{O_{2}}$D$\stackrel{HCN}{→}$E$→_{②H_{2}O}^{①NH_{3}}$苯丙胺
已知，醛或酮可以发生如下反应

①A的结构简式为．
②写出C→D反应的化学方程式：
③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体．W的结构简式为．

分析 （1）该物质中含有苯环、肽键、羧基、酯基，具有苯、肽、羧酸和酯的性质，能发生加成反应、水解反应、取代反应、氧化反应等；
（2）该物质水解时，肽键和酯基水解，APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇；
（3）根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应，可知E的结构简式为，E由D于HCN加成而得，可推知D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，则B为，所以A为，④中某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯．

解答 解：（1）A．该分子中含有氨基和肽键，所以不属于糖类化合物，故错误；
B．根据结构简式知，分子式为C14H18N2O5，故正确；
C．含有羧基和氨基，所以既能与酸反应，又能与碱反应，故正确；
D．含有羧基，所以能发生酯化反应，含有苯环，能发生加成反应，故错误；
故选AD；
（2）该物质水解时，肽键和酯基水解，APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇，
故答案为：CH3OH；
（3）根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应，可知E的结构简式为，E由D于HCN加成而得，可推知D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，则B为，所以A为，④中某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯．
①A的结构简式为，故答案为：；
②化合物C到D的反应是醇的催化氧化反应，所以方程式为：，
故答案为：；
③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质，为高频考点，根据苯丙胺结构简式结合反应条件采用逆向思维方法进行推断，正确推断物质结构是解本题关键，知道常见官能团及其性质关系，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．

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