Question

【题目】植物香料桂皮中含有肉桂醛。

Ⅰ、肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81．8%，肉桂醛的分子式是______，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是_____（不考虑立体异构）。

Ⅱ、重外化学社某同学设计了如下合成线路图：

已知：

请回答下列问题：

（1）M的名称为 _______ ，D→E的反应类型为______。

（2）Y的结构简式为 _______。

（3）写出反应①的化学方程式____________。

（4）写出满足下列条件的肉桂醛的同分异构体的结构简式________。

① 与肉桂醛含有相同的官能团 ②苯环上的一氯代物有2种

（5）已知：RCH=CH2RCH2CH2OH，请以丙烯和苯甲醛为原料，参照题干信息，合成，写出合成线路图。（合成线路图的表示方法： ）_____。

Answer 1

【答案】C9H8O 甲苯 氧化反应 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

【解析】

Ⅰ．肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为132×81.8%÷12=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则肉桂醛的分子式是C9H8O；根据肉桂醛是苯的一取代物，且苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，且侧链上必须有醛基，则其结构简式是；

Ⅱ．合成路线中只知道产物肉桂醛的结构简式，所以采取倒推的方式，根据已知条件：，将肉桂醛的结构简式代入产物中可知两反应物的结构简式：、，根据M与氯气进行反应后的分子式为C7H7Cl可知，M经一系列转化而得的E的结构简式为，则为C的结构简式，倒推回去可得D、B的结构简式分别为：、，推出A的结构简式为，Y与HBr发生加成反应得A，则Y的结构简式为，C7H7Cl经过②水解后生成D()，则C7H7Cl为，进而可知M的结构简式为。

Ⅰ．肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为132×81.8%÷12=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，故肉桂醛的分子式是C9H8O；根据肉桂醛是苯的一取代物，且苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，且侧链上必须有醛基，则其结构简式是；

Ⅱ．

(1)M为，其名称为甲苯，D为，E为，所以D→E的反应类型为氧化反应；

(2)Y的结构简式为；

(3)写出反应①为B→C：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(4)满足条件①与肉桂醛()含有相同的官能团，即碳碳双键、醛基②苯环上的一氯代物有2种，该肉桂醛的同分异构体的结构简式为：；

(5)根据已知条件：RCH=CH2RCH2CH2OH，参照题中的条件，以丙烯和苯甲醛为原料合成，合成线路图为：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO。