题目内容

1.金刚烷、立方烷的合成在有机合成史上具有理论意义.
(1)金刚烷的结构如图1所示,它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型.
①金刚烷的分子式为C10H16;
②根据中学学过的同分异构体判断规则,判断由溴原子取代分子中的氢原子形成的一溴代物有2种.
(2)立方烷是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图2所示. 
①该立方烷的六氯代物有3种;
②将a g立方烷溶于b mL苯中,然后通人c L(标准状况下)乙炔,所得混合物中碳的百分含量为92.3%.

分析 (1)金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,它是一个高度对称的结构,整个结构由四个完全等同的立体六元环构成,含6个亚甲基、4个次甲基,以此来解答;
(2)由结构简式可知有机物分子式,立方烷的二氯代物共有3种,分别位于边、面对角线以及体对角线上的两点,六氯代物与二氯代物的同分异构体数目相同,与苯、乙炔的最简式相同,以此解答该题.

解答 解:(1)①由结构简式可知,分子中含10个C、16个H,则分子式为C10H16,故答案为:C10H16;
②结构对称,6个亚甲基相同、4个次甲基相同,则分子中含2种位置的H,由溴原子取代分子中的氢原子形成的一溴代物有2种,故答案为:2;
(2)①立方烷的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有3种;分子中共含有8个H原子,则六氯代物与二氯代物的同分异构体数目相同,同分异构体数目为3,故答案为:3;
②乙炔、立方烷、苯的最简式都为CH,混合物中C、H两元素质量之比为12:1,故混合物中碳元素的质量分数为$\frac{12}{12+1}$×100%=92.3%,故答案为:92.3%.

点评 本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握空间结构的对称性以及有机物的结构以及同分异构体的判断为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,题目难度不大.

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