Question

A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1:3:6，请回答下列问题：

已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，  Mr(RCH2OH)－Mr(RCHO)=2， 

Mr表示相对分子质量。

  

 

(1)A中含有的官能团是______。

(2)写出D的分子式______。

(3)下列有关A～G的说法正确的是______。

  a．每个A分子中含有官能团的数目为4个

  b．B中所有官能团均发生反应生成C

  c．C生成G只有1种产物

  d．G存在顺反异构现象

(4)写出B生成C的化学方程式______。

(5)芳香族化合物H与G互为同分异构体，1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol NaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出其中任意一个符合条件的H的结构简式______。

(6)E与足量NaOH溶液共热，此反应的化学方程式为______。

 

Answer 1

(1)氯原子

(2)C7H10O7

(3)a c

(4)

 

(5)

 

(6)

 

【解析】由题知，A在NaOH溶液中加热生成B，B氧化生成C，则B含有-OH，C含有-CHO或羰基；C氧化成D，D能与乙酸和乙醇反应，说明D含有-OH、-COOH；则联系B，则B中含有不能被氧化的-OH，结合B、C的相对分子质量，B被氧化的-OH数目是，(164-158)/2=3，所以B中至少含有4个-OH；由E、F分子中的碳原子个数知，D中-COOH数目比-OH数目多2个，由F中氧原子个数知，D分子中最多含有3个-COOH，所以D分子中含有3个-COOH和一个-OH，D中共7个碳原子，C中含有3个-CHO、一个-OH，由转化关系知，B、C、D碳原子个数相等，均为7个，由“残基法”知，158-17-29×3-12(7-3)=6，C中还有6个H原子，即C的分子式是C7H10O4，从而D为C7H10O7。D中不含甲基，且与碳原子相连的氢原子被氯原子取代所得的一氯取代物只有一种，说明其结构有对称性，故有，则C为，B为。A分子结构中只含一种官能团，水解引入-OH，将-OH还原为基或原子，含其相对质量为a，有4a+(164-17×4)=238，a=35.5则A的结构是。

 

(6)