题目内容
在有机物分子中,常把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”,可用“C*”标记。如某新合成的化合物A经测定具有光学活性,其结构简式为:
![]()
若通过适当的反应使A失去光学活性,请完成下列问题:
(1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法):
①有机反应类型:_____________反应,对应有机物的结构简式: _____________;
②有机反应类型: _____________反应,对应有机物的结构简式: _____________。
(2)使A分子中碳原子数增加2:
有机反应类型: ___________反应,对应有机物的结构简式:__________________________。
(3)使A分子中碳原子数减少2:
有机反应类型:___________反应,对应有机物的结构简式:___________________________。
解析:解答本题首先要根据题给信息,明确手性碳原子和非手性碳原子的结构特点,然后根据有机物结构与性质的关系以及题目的要求,对A的结构进行相应的改造。(1)要失去光学活性并保持分子中碳原子数不变,可以让A与H2发生加成反应,使分子中的醛基还原成羟基
,或让A与O2等氧化剂反应,使分子中的羟基氧化成醛基![]()
(2)要失去光学活性并在分子中增加两个碳原子,可以让A中的羟基与乙酸发生酯化(或取代)反应![]()
(3)要失去光学活性并在分子中减少两个碳原子,可以让A中的酯键发生水解(或取代)反应![]()
答案:(1)①加成 ![]()
②氧化![]()
(2)酯化(或取代) ![]()
(3)水解![]()
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