题目内容

以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的路线如下:

(1)A→B的反应类型为            
(2)C的核磁共振氢谱有          个峰。
(3)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,则X的化学式为            
(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:       (任写一种)。
①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na2CO3溶液反应放出气体
(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3)。写出F的结构简式:         
(6)利用合成E路线中的有关信息,写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备的合成路线流程图。
流程图示例如下:
CH3CH2OH H2C=CH2            BrH2C-CH2Br 
21.(16分)
(1)取代反应 (2分) (2)6 (2分)  (3)NaCN;
(4)      (2分)(任写一种)
(5)(2分)
(6)


 
催化剂
 

(第一步2分,其余每步1分,共6分)

试题分析:(1)相当于A中羟基上的的氢被乙酰基取代,故为取代反应。) (2)C的结构没有对称性,每个碳上的氢都算一种,所以核磁共振氢谱有6个峰。(3)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,说明X中含有钠元素,另外产物中有CN-,则X的化学式为NaCN;
(4)注意题干条件,必须包括两点①1个苯环,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种 ②与Na2CO3溶液反应放出气体,说明含有羧基,可有以下四种方式;

(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3)。根据信息和F的分子式可知,水解后生成的羧基和酚羟基发生了酯化反应,帮F为
(6)
利用合成E路线中的C——D信息,可以在苯环羟基邻位上取代一个H得到一个-CH2Cl,,然后再进行水解反应,催化氧化反应,最后再和乙醇时行酯化反应得到目标物。详细流程图如下所示:
练习册系列答案
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某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:

请回答下列问题:
(1)写出A的分子式_______________;A的结构简式_____________________。
(2)N-A的反应类型是__________________。
(3)①上述转化中试剂I和试剂II分别是:试剂I_________,试剂II__________(选填字母)。
a.KMnO4(H)    b.Fe/盐酸       c.NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E(浓硫酸/△)作用,能否得到F,为什么?______________________________________________________________。
(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。
(5)写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式_________________。
①嘱于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中—个取代基是硝基;
②分子中含有结构。
(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与溶液发生显色反应的产物,写出W在酸性条件下水解的化学方程式_________________________。
(7)F的水解反应如下:
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式____________________________________________。

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