题目内容

8．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如图所示：

实验表明：
①CH2=CH-CH=CH2单键和双键交替的二烯烃，当与溴按1：1发生加成反应时有两种情况
a.1，2加成CH2=CH-CH=CH2+Br2--CH2Br-CHBr-CH=CH2
b.1，4加成CH2=CH-CH=CH2+Br2--CH2Br-CH=CH-CH2Br．
②D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
③F是环状化合物，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1．
④G是环状化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色．
⑤1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，由A生成B的反应类型是取代反应反应；
（2）C转化为D的方程式为2CH2OHCH2CH2CH2OH+O2 $→_{△}^{Cu}$2CH2OHCH2CH2CHO+2H2O；
（3）由E生成F的化学方程式为HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O，H中的官能团有氯原子、羟基、醚键（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 （其中任意两个）（任写两个，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为．

分析 D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明D中含有醛基和醇羟基，D氧化生成E，由E、F的分子式可知E脱去1分子水生成F，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，则F不可能是E发生消去反应生成（消去产物会有4个吸收峰），应是形成五元环酯，则E中羟基连接在端碳原子上，可推知CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1，4-加成，故A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为．再分析另一条线，由B与G的分子式可知，B脱去1分子水生成G，系列转化得到I可以发生水解反应生成J，则B→G应该是分子内成醚，故G为；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）2=2+CaCl2+2 H2O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为，据此答题．

解答 解：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明D中含有醛基和醇羟基，D氧化生成E，由E、F的分子式可知E脱去1分子水生成F，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，则F不可能是E发生消去反应生成（消去产物会有4个吸收峰），应是形成五元环酯，则E中羟基连接在端碳原子上，可推知CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1，4-加成，故A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为．再分析另一条线，由B与G的分子式可知，B脱去1分子水生成G，系列转化得到I可以发生水解反应生成J，则B→G应该是分子内成醚，故G为；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）2=2+CaCl2+2 H2O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为，
（1）由上述分析可知，A为BrCH2CH=CHCH2Br；A发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br；取代反应；
（2）C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，C发生氧化反应转化为D的方程式为2CH2OHCH2CH2CH2OH+O2 $→_{△}^{Cu}$2CH2OHCH2CH2CHO+2H2O，
故答案：2CH2OHCH2CH2CH2OH+O2 $→_{△}^{Cu}$2CH2OHCH2CH2CHO+2H2O；
（3）E为HOCH2CH2CH2COOH，F为，E发生分子内酯化反应生成F，反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O，H为，H中的官能团有氯原子、羟基、醚键，E中的官能团有羟基、羧基，所以与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 ，
故答案为：HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O；氯原子、羟基、醚键； （其中任意两个）；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，根据反应条件结合分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，综合分析确定X与溴发生1，4-加成反应是关键，中学基本不涉及醚的性质，难度较大．

练习册系列答案
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